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HCID 86648519, Verbindung → Ethyl 2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-(1-hydroxypropyl)-1,3-thiazole-5-carboxylate

HRID 1424982
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1424982
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]([C:21]([O:23][C:24]([CH3:27])([CH3:26])[CH3:25])=[O:22])[C:9]1[S:10][C:11]([C:16]([O:18][CH2:19][CH3:20])=[O:17])=[C:12]([CH:14]=[O:15])[N:13]=1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[CH2:28]([Mg]Br)[CH3:29]>C(OCC)C.[Br-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]([C:21]([O:23][C:24]([CH3:26])([CH3:25])[CH3:27])=[O:22])[C:9]1[S:10][C:11]([C:16]([O:18][CH2:19][CH3:20])=[O:17])=[C:12]([CH:14]([OH:15])[CH2:28][CH3:29])[N:13]=1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 86648519HCID 86648519, VerbindungHCID 178418443HCID 178418443, Verbindung

Produkt 1

HCID 67548974Ethyl 2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-(1-hydroxypropyl)-1,3-thiazole-5-carboxylateAusbeute 33 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 74236Tetrabutylammonium BromideKatalysatorHCID 3283
Diethyl Ether
Lösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-78 °C

Versuchsvorschrift

Ethyl 2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-formyl-1,3-thiazole-5-carboxylate obtained in Example (62d) (915.5 mg, 2.29 mmol) was dissolved in diethyl ether (30 mL), followed by cooling to −78° C. Then, tetrabutylammonium bromide (890 mg, 2.76 mmol) and ethylmagnesium bromide (1 M solution in THF, 2.8 mL) were added, and the mixture was stirred for one hour. Diethyl ether was added to the reaction solution, and the organic layer was washed with brine and dried over anhydrous sodium sulfate. Following concentration under reduced pressure, the residue was purified by silica gel column chromatography (elution solvent: hexane/ethyl acetate=91/9, 85/15) to obtain 327.2 mg of the title compound (33%).

Aufarbeitung

  1. washthe organic layer was washed with brine
  2. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  3. concentrationconcentration under reduced pressure
  4. customthe residue was purified by silica gel column chromatography (elution solvent: hexane/ethyl acetate=91/9, 85/15)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-51469568ce6f4934873214bfd9a130c4
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08927588B2

Notizen zur Reaktion

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