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Diisopropylethylamine → HCID 86648556, Verbindung

HRID 1425014
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1425014
[NH2:1][C@H:2]1[CH2:7][CH2:6][N:5]([C:8]([O:10][C:11]([CH3:14])([CH3:13])[CH3:12])=[O:9])[CH2:4][C@H:3]1[N:15]=[N+:16]=[N-:17].C(N(C(C)C)CC)(C)C.[Cl:27][C:28]1[N:29]=[C:30]([C:35](Cl)=[O:36])[NH:31][C:32]=1[CH2:33][CH3:34]>ClCCl>[N:15]([C@H:3]1[C@@H:2]([NH:1][C:35]([C:30]2[NH:31][C:32]([CH2:33][CH3:34])=[C:28]([Cl:27])[N:29]=2)=[O:36])[CH2:7][CH2:6][N:5]([C:8]([O:10][C:11]([CH3:12])([CH3:13])[CH3:14])=[O:9])[CH2:4]1)=[N+:16]=[N-:17]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 866485554-Chloro-5-ethyl-1H-imidazole-2-carbonyl chlorideHCID 86648557HCID 86648557, Verbindung

Produkt 1

HCID 86648556HCID 86648556, VerbindungAusbeute 78,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

tert-Butyl cis(±)-4-amino-3-azidopiperidine-1-carboxylate obtained in Example (81a) (about 0.29 mmol) was dissolved in dichloromethane (4 mL). Diisopropylethylamine (0.2 mL, 1.15 mmol) and 4-chloro-5-ethyl-1H-imidazole-2-carbonyl chloride obtained in Example (81b) (about 0.29 mmol) were added, followed by stirring for 2.5 hours. Dichloromethane was added to the reaction solution, and the organic layer was washed with 1 N hydrochloric acid, a 1 N aqueous sodium hydroxide solution and brine, and dried over anhydrous sodium sulfate. The residue obtained by concentration under reduced pressure was purified by silica gel column chromatography (elution solvent: hexane/ethyl acetate=90/10, 70/30, 55/45) to obtain 90.4 mg of the title compound (78%).

Aufarbeitung

  1. washthe organic layer was washed with 1 N hydrochloric acid
  2. dry with materiala 1 N aqueous sodium hydroxide solution and brine, and dried over anhydrous sodium sulfate
  3. customThe residue obtained by concentration under reduced pressure
  4. customwas purified by silica gel column chromatography (elution solvent: hexane/ethyl acetate=90/10, 70/30, 55/45)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d1c5a954a7184d659ab267a7d1b3945e
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08927588B2

Notizen zur Reaktion

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