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Tetrahydrofuran → tert-Butyl cis(+/-)-4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-propoxypiperidine-1-carboxylate

HRID 1425136
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1425136
[NH2:1][C@H:2]1[CH2:7][CH2:6][N:5]([C:8]([O:10][C:11]([CH3:14])([CH3:13])[CH3:12])=[O:9])[CH2:4][C@H:3]1[O:15][CH2:16][CH2:17][CH3:18].C(=O)(O)[O-].[Na+].Cl[C:25]([O:27][CH2:28][C:29]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=1)=[O:26].C1COCC1>O>[CH2:28]([O:27][C:25]([NH:1][C@H:2]1[CH2:7][CH2:6][N:5]([C:8]([O:10][C:11]([CH3:12])([CH3:13])[CH3:14])=[O:9])[CH2:4][C@H:3]1[O:15][CH2:16][CH2:17][CH3:18])=[O:26])[C:29]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 10387Benzyl chloroformateHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 67548306Tert-butyl cis(+/-)-4-amino-3-propoxypiperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 86648603tert-Butyl cis(+/-)-4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-propoxypiperidine-1-carboxylateAusbeute 99,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The same operation as in Example (103a) was performed using tert-butyl cis(±)-4-amino-3-propoxypiperidine-1-carboxylate obtained in Example (113d) (3.41 g, 13.2 mmol), sodium bicarbonate (1.26 g, 15 mmol), benzyl chloroformate (2.81 g, 16 mmol), THF (15 mL) and water (15 mL). The residue was purified by silica gel column chromatography (elution solvent: ethyl acetate/hexane=1/4, 1/2, 1/1) to obtain 5.14 g of the title compound as a colorless oily substance (99%).

Aufarbeitung

  1. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (elution solvent: ethyl acetate/hexane=1/4, 1/2, 1/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ea09d5d0a88741d098d52c27be019292
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08927588B2

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