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Cesium carbonate → Methyl cis(+/-)-5-(4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-methoxypiperidin-1-yl)-2-fluorobenzoate

HRID 1425252
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1425252
Cl.[CH3:2][O:3][C@H:4]1[C@@H:9]([NH:10][C:11](=[O:20])[O:12][CH2:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)[CH2:8][CH2:7][NH:6][CH2:5]1.Br[C:22]1[CH:23]=[CH:24][C:25]([F:32])=[C:26]([CH:31]=1)[C:27]([O:29][CH3:30])=[O:28].C1C=CC(P(C2C(C3C(P(C4C=CC=CC=4)C4C=CC=CC=4)=CC=C4C=3C=CC=C4)=C3C(C=CC=C3)=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C>[CH2:13]([O:12][C:11]([NH:10][C@H:9]1[CH2:8][CH2:7][N:6]([C:22]2[CH:23]=[CH:24][C:25]([F:32])=[C:26]([CH:31]=2)[C:27]([O:29][CH3:30])=[O:28])[CH2:5][C@H:4]1[O:3][CH3:2])=[O:20])[C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 10796Cesium carbonateHCID 634876Binap, (A+-)-HCID 21525435Methyl 5-bromo-2-fluorobenzoateHCID 86648698Benzyl cis(+/-)-[3-methoxypiperidin-4-yl]carbamate hydrochloride

Produkt 1

HCID 86648732Methyl cis(+/-)-5-(4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-methoxypiperidin-1-yl)-2-fluorobenzoateAusbeute 14,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 167845palladium(II) acetateKatalysator

Versuchsvorschrift

The same operation as in Example (42a) was performed using benzyl cis(±)-[3-methoxypiperidin-4-yl]carbamate hydrochloride obtained in Example (160a) (165 mg, 0.55 mmol), methyl 5-bromo-2-fluorobenzoate (128 mg, 0.55 mmol), palladium acetate (12.3 mg, 0.05 mmol), BINAP (68.3 mg, 0.11 mmol) and cesium carbonate (536 mg, 1.65 mmol), to obtain 33 mg of the title compound as a yellow oily substance (14%).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-27c771d8c1c24af0adc72ef5648023de
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08927588B2

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