StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Cesium carbonate → Methyl cis(+/-)-3-(4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-propoxypiperidin-1-yl)benzoate

HRID 1425256
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1425256
[CH2:1]([O:8][C:9]([NH:11][C@H:12]1[CH2:17][CH2:16][N:15]([C:18](OC(C)(C)C)=O)[CH2:14][C@H:13]1[O:25][CH2:26][CH2:27][CH3:28])=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.Cl.C(OCC)(=[O:32])C.C(O[C@H]1[C@@H](N[C:47](=O)[O:48][CH2:49][C:50]2[CH:55]=[CH:54][CH:53]=C[CH:51]=2)CCNC1)CC.C1C=CC(P(C2C(C3C(P(C4C=CC=CC=4)C4C=CC=CC=4)=CC=C4C=3C=CC=C4)=C3C(C=CC=C3)=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>CO.C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C>[CH2:1]([O:8][C:9]([NH:11][C@H:12]1[CH2:17][CH2:16][N:15]([C:18]2[CH:51]=[C:50]([CH:55]=[CH:54][CH:53]=2)[C:49]([O:48][CH3:47])=[O:32])[CH2:14][C@H:13]1[O:25][CH2:26][CH2:27][CH3:28])=[O:10])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 10796Cesium carbonateHCID 634876Binap, (A+-)-HCID 21866389Hydrogen chloride-ethyl acetateHCID 86648603tert-Butyl cis(+/-)-4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-propoxypiperidine-1-carboxylateHCID 86712357Benzyl cis(+/-)-[3-propoxypiperidin-4-yl]carbamate

Produkt 1

HCID 86648737
Methyl cis(+/-)-3-(4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-propoxypiperidin-1-yl)benzoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 167845palladium(II) acetateKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

tert-Butyl cis(±)-4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-propoxypiperidine-1-carboxylate obtained in Example (113e) (200 mg, 0.51 mmol) was dissolved in methanol (9 mL). A 4 N hydrochloric acid/ethyl acetate solution (6 mL) was added, and the mixture was stirred at room temperature for one hour. Following concentration under reduced pressure, the same operation as in Example (42a) was performed using the resulting benzyl cis(±)-[3-propoxypiperidin-4-yl]carbamate, methyl 3-bromo-5-benzoate (132 mg, 0.61 mmol), palladium acetate (11.4 mg, 0.05 mmol), BINAP (63.5 mg, 0.1 mmol) and cesium carbonate (498 mg, 1.53 mmol), to obtain 78 mg of the title compound as a pale yellow oily substance (36%).

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentration under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2bd9294f1fdf48909997bae445cb2506
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08927588B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion