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4-Methylmorpholine → Ethyl 2-(3-{[(4-chloro-5-ethyl-1H-imidazol-2-yl)carbonyl]amino}azetidin-1-yl)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylate

HRID 1425346
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1425346
[NH2:1][CH:2]1[CH2:5][N:4]([C:6]2[S:7][C:8]([C:12]([O:14][CH2:15][CH3:16])=[O:13])=[C:9]([CH3:11])[N:10]=2)[CH2:3]1.[Cl:17][C:18]1[N:19]=[C:20]([C:25](O)=[O:26])[NH:21][C:22]=1[CH2:23][CH3:24].CCN=C=NCCCN(C)C.Cl.ON1C2C=CC=CC=2N=N1.CN1CCOCC1>>[Cl:17][C:18]1[N:19]=[C:20]([C:25]([NH:1][CH:2]2[CH2:5][N:4]([C:6]3[S:7][C:8]([C:12]([O:14][CH2:15][CH3:16])=[O:13])=[C:9]([CH3:11])[N:10]=3)[CH2:3]2)=[O:26])[NH:21][C:22]=1[CH2:23][CH3:24]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 5

HCID 79724-MethylmorpholineHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 67548698Ethyl 2-(3-aminoazetidin-1-yl)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylateHCID 675489294-chloro-5-ethyl-1H-imidazole-2-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 68405881
Ethyl 2-(3-{[(4-chloro-5-ethyl-1H-imidazol-2-yl)carbonyl]amino}azetidin-1-yl)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylate
Ausbeute 64 %

Versuchsvorschrift

The same operation as in Example (217c) was performed using ethyl 2-(3-aminoazetidin-1-yl)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylate obtained in Example (218b) (144 mg, 0.60 mmol), 4-chloro-5-ethyl-1H-imidazole-2-carboxylic acid obtained in Example (1d) (104 mg, 0.60 mmol), WSC hydrochloride (343 mg, 1.79 mmol), 1-hydroxybenzotriazole (81 mg, 0.60 mmol) and N-methylmorpholine (0.13 mL, 1.19 mmol), to obtain 151 mg of the title compound as a white solid (64%).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ffec55530ebf4ce38751201cb5ab4aa3
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08927588B2

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