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Methanesulfonyl chloride → N,N'-di-Boc-2-methanesulfonyloxy-1,3-diaminopropane

HRID 1425909
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1425909
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][CH2:9][CH:10]([OH:20])[CH2:11][NH:12][C:13](=[O:19])[O:14][C:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[S:21](Cl)([CH3:24])(=[O:23])=[O:22]>C(Cl)Cl>[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][CH2:9][CH:10]([O:20][S:21]([CH3:24])(=[O:23])=[O:22])[CH2:11][NH:12][C:13](=[O:19])[O:14][C:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 375632tert-butyl N-{3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-hydroxypropyl}carbamate

Produkt 1

HCID 14839452N,N'-di-Boc-2-methanesulfonyloxy-1,3-diaminopropaneAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
10 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of tert-butyl N-(3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-2-hydroxypropyl)carbamate XXVI (1.83 g, 6.3 mmol) in DCM was added TEA (1.38 mL, 10 mmol) was added. The mixture was cooled to 10° C. before adding mesyl chloride (0.77 mL, 10 mmol) dropwise. The reaction mixture was stirred for 30 min and then the solvent was removed under reduced pressure. The residue was dissolved in DCM, washed 1 M HCl (3×), 5% aq. NaHCO3 and dried over MgSO4. The solvent was again removed under vacuum to give tert-butyl N-(3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-2-(methanesulfonyloxy)propyl)carbamate XXVII (2.31 g, 6.3 mmol, 99% yield). ESIMS found for C14H28N2O7S m/z 369 (M+H).

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. customthe solvent was removed under reduced pressure
  3. dissolutionThe residue was dissolved in DCM
  4. washwashed 1 M HCl (3×), 5% aq. NaHCO3
  5. dry with materialdried over MgSO4
  6. customThe solvent was again removed under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fb675161f0314cf8934e9abf86f0e0ab
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08933018B2

Notizen zur Reaktion

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