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Diisopropylethylamine → HCID 68281563, Verbindung

HRID 1425948
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1425948
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][C@H:9]([CH2:13][CH2:14][C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([C:21]([F:24])([F:23])[F:22])=[CH:17][CH:16]=1)[C:10]([OH:12])=O)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[NH2:25][C:26]1[CH:27]=[CH:28][C:29]2[C:33]([CH3:35])([CH3:34])[O:32][B:31]([OH:36])[C:30]=2[CH:37]=1.CCN(C(C)C)C(C)C.CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F>C(Cl)Cl>[OH:36][B:31]1[C:30]2[CH:37]=[C:26]([NH:25][C:10](=[O:12])[C@H:9]([NH:8][C:6](=[O:7])[O:5][C:1]([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3])[CH2:13][CH2:14][C:15]3[CH:20]=[CH:19][C:18]([C:21]([F:22])([F:24])[F:23])=[CH:17][CH:16]=3)[CH:27]=[CH:28][C:29]=2[C:33]([CH3:35])([CH3:34])[O:32]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 583731006-amino-3,3-dimethylbenzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-olHCID 67520362Boc-(R)-4-Trifluoromethylhomophenylalanine

Produkt 1

HCID 68281563HCID 68281563, Verbindung
Ausbeute 99 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of (R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)butanoic acid (LXXI) (1 g, 2.88 mmol) and 6-amino-3,3-dimethylbenzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol (XCVIII) (0.615 g, 2.88 mmol) in dry DCM (10 mL) was added DIPEA (1.47 mL, 8.64 mmol). To this solution was added HATU (1.09 g, 2.88 mmol) and the mixture was stirred at room temperature overnight. The mixture was washed with 2 N aqueous HCl, 1 M aqueous K2CO3, brine, dried over MgSO4 and evaporated under vacuum to give (R)-tert-butyl 1-(1-hydroxy-3,3-dimethyl-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-6-ylamino)-1-oxo-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)butan-2-ylcarbamate (1.44 g, 2.84 mmol, 99% yield). ESIMS found for C25H30BF3N2O5 m/z 507.5 (M+H).

Aufarbeitung

  1. washThe mixture was washed with 2 N aqueous HCl, 1 M aqueous K2CO3, brine
  2. dry with materialdried over MgSO4
  3. customevaporated under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6b66727ed9474e1282007d79e940af0e
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08933018B2

Notizen zur Reaktion

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