Acetaldehyde → 1-(5-(Benzyloxy)-6-(4-methylthiazol-2-ylamino)pyridin-3-yl)ethanol

HRID 1426103Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1426103
Cl.[CH2:2]([O:9][C:10]1[C:11]([NH:17][C:18]2[S:19][CH:20]=[C:21]([CH3:23])[N:22]=2)=[N:12][CH:13]=[C:14](Br)[CH:15]=1)[C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][CH:4]=1.[Li]C.C([Li])CCC.[CH:31](=[O:33])[CH3:32]>>[CH2:2]([O:9][C:10]1[CH:15]=[C:14]([CH:31]([OH:33])[CH3:32])[CH:13]=[N:12][C:11]=1[NH:17][C:18]1[S:19][CH:20]=[C:21]([CH3:23])[N:22]=1)[C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][CH:4]=1

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 177AcetaldehydeHCID 160614653-(benzyloxy)-5-bromo-N-(4-methylthiazol-2-yl)pyridin-2-amine hydrochlorideHCID 178418339ButyllithiumHCID 178418348HCID 178418348, Verbindung

Produkt 1

HCID 592256651-(5-(Benzyloxy)-6-(4-methylthiazol-2-ylamino)pyridin-3-yl)ethanolAusbeute 58,9 %

Versuchsvorschrift

3-(Benzyloxy)-5-bromo-N-(4-methylthiazol-2-yl)pyridin-2-amine (prepared according to Example 1) (0.350 g, 0.930 mmol), MeLi (0.727 mL, 1.16 mmol), butyllithium (0.465 mL, 1.16 mmol), and acetaldehyde (0.0410 g, 0.930 mmol) were reacted according to the method of Example 7 to provide 1-(5-(benzyloxy)-6-(4-methylthiazol-2-ylamino)pyridin-3-yl)ethanol (0.187 g, 58.8%). Mass spectrum (apci) m/z=342.1 (M+H).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-47162b9577714390954d1a7960a6dc14
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
Patentnummer
US08933077B2

Notizen zur Reaktion

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