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1,2-Dimethoxyethane → (E)-3-(benzyloxy)-N-(4-methylthiazol-2-yl)-5-styrylpyridin-2-amine

HRID 1426158
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1426158
[CH2:1]([O:8][C:9]1[C:10]([NH:16][C:17]2[S:18][CH:19]=[C:20]([CH3:22])[N:21]=2)=[N:11][CH:12]=[C:13](Br)[CH:14]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH:23](/B(O)O)=[CH:24]\[C:25]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].COCCOC>C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.O>[CH2:1]([O:8][C:9]1[C:10]([NH:16][C:17]2[S:18][CH:19]=[C:20]([CH3:22])[N:21]=2)=[N:11][CH:12]=[C:13](/[CH:23]=[CH:24]/[C:25]2[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=2)[CH:14]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 80711,2-DimethoxyethaneHCID 10340Sodium Carbonate2×HCID 5702628Styrylboronic acid2×HCID 16061466HCID 16061466, Verbindung

Produkt 1

HCID 16661303(E)-3-(benzyloxy)-N-(4-methylthiazol-2-yl)-5-styrylpyridin-2-amineAusbeute 98,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysator2×
HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

3-(Benzyloxy)-5-bromo-N-(4-methylthiazol-2-yl)pyridin-2-amine (0.300 g, 0.797 mmol), (E)-styrylboronic acid (0.142 g, 0.957 mmol), Pd(PPh3)4 (0.0461 g, 0.0399 mmol), and sodium carbonate (0.254 g, 2.39 mmol) were added to DME (10 mL) and water (5 mL) and heated at 80° C. for 18 hours. An additional 0.5 eq of (E)-styrylboronic acid, Pd(PPh3)4, and 2M sodium carbonate were added and the reaction was heated at 80° C. for an additional 6 hrs. The reaction mixture was cooled and partitioned between water and dichloromethane. The layers were separated, dried, filtered, and concentrated to provide the title compound (0.314 g, 98.6% yield). 1H NMR (CDCl3) δ 8.03 (d, 1H), 7.63 (d, 2H), 7.49 (m, 2H), 7.39 (m, 5H), 7.32 (m, 2H), 6.98 (s, 2H), 6.39 (s, 1H), 5.42 (s, 2H), 2.46 (s, 3H). Mass spectrum (apci) m/z=400.0 (M+H).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe reaction was heated at 80° C. for an additional 6 hrs
  2. temperatureThe reaction mixture was cooled
  3. custompartitioned between water and dichloromethane
  4. customThe layers were separated
  5. customdried
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dbd34cda1d25427ea5d605664e1ae727
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08933077B2

Notizen zur Reaktion

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