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1,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-ene → {3-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-1-[4-(7-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl]cyclobutyl}acetonitrile

HRID 1426297
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1426297
[Si:1]([O:18][CH:19]1[CH2:22][C:21](=[CH:23][C:24]#[N:25])[CH2:20]1)([C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])([C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[NH:26]1[CH:30]=[C:29]([C:31]2[C:32]3[CH:39]=[CH:38][N:37]([CH2:40][O:41][CH2:42][CH2:43][Si:44]([CH3:47])([CH3:46])[CH3:45])[C:33]=3[N:34]=[CH:35][N:36]=2)[CH:28]=[N:27]1.N12CCCN=C1CCCCC2>C(#N)C>[Si:1]([O:18][CH:19]1[CH2:22][C:21]([CH2:23][C:24]#[N:25])([N:26]2[CH:30]=[C:29]([C:31]3[C:32]4[CH:39]=[CH:38][N:37]([CH2:40][O:41][CH2:42][CH2:43][Si:44]([CH3:47])([CH3:46])[CH3:45])[C:33]=4[N:34]=[CH:35][N:36]=3)[CH:28]=[N:27]2)[CH2:20]1)([C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])([C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 811841,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-eneHCID 426313464-(1H-Pyrazol-4-yl)-7-(2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl-7 H-pyrrolo(2,3-d)-pyrimidineHCID 66824450(3-{[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}cyclobutylidene)acetonitrile

Produkt 1

HCID 67955173{3-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-1-[4-(7-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl]cyclobutyl}acetonitrileAusbeute 100,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (3-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}cyclobutylidene)acetonitrile (1.859 g, 4.065 mmol) and 4-(1H-pyrazol-4-yl)-7-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine (1.28 g, 4.06 mmol) in acetonitrile (10 mL) was added 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (0.61 mL, 4.1 mmol). The reaction was stirred overnight. The solvent was remove in vacuo. The crude was purified with silica gel column to give of the product (2.7 g, 79%) as an oil. LCMS (M+H)+: 663.3.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was remove in vacuo
  2. customThe crude was purified with silica gel column

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4e26fa5bb3fb460c853cdc963dfedf91
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08933085B2

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