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Diisopropylethylamine → [1-(3,4-Difluoro-benzyl)-piperidin-4-yl]-(5-trifluoromethyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-amine

HRID 1426383
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1426383
[NH:1]1[CH2:6][CH2:5][CH:4]([NH:7][C:8]2[S:9][C:10]([C:13]([F:16])([F:15])[F:14])=[N:11][N:12]=2)[CH2:3][CH2:2]1.[F:17][C:18]1[CH:19]=[C:20]([CH:23]=[CH:24][C:25]=1[F:26])[CH2:21]Br.C(N(C(C)C)CC)(C)C>C(#N)C.ClCCl>[F:17][C:18]1[CH:19]=[C:20]([CH:23]=[CH:24][C:25]=1[F:26])[CH2:21][N:1]1[CH2:6][CH2:5][CH:4]([NH:7][C:8]2[S:9][C:10]([C:13]([F:16])([F:14])[F:15])=[N:11][N:12]=2)[CH2:3][CH2:2]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 5814364-(Bromomethyl)-1,2-difluorobenzeneHCID 59323569Piperidin-4-yl-(5-trifluoromethyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-amine

Produkt 1

HCID 25054941[1-(3,4-Difluoro-benzyl)-piperidin-4-yl]-(5-trifluoromethyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-amineAusbeute 80 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of piperidin-4-yl-(5-trifluoromethyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-amine (D4) (0.040 g, 0.16 mmol), 3,4-difluorobenzyl bromide (0.024 ml, 0.19 mmol) and diisopropylethylamine (0.042 ml, 0.24 mmol) in acetonitrile (3 ml) was stirred at 100° C. for 5 min., under microwave irradiation. After cooling to room temperature, the reaction mixture was diluted with dichloromethane and extracted with a 10% solution of ammonium chloride (25 ml). The organic layer was separated, dried (Na2SO4) and the solvent evaporated in vacuo. The crude product was purified by flash column chromatography (silica gel; 0-3% ammonia in methanol (7M)/dichloromethane) to yield E5 (0.048 g, 80%) as a solid. C15H15F5N4S requires 378. Found 379 (MH+).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. extractionextracted with a 10% solution of ammonium chloride (25 ml)
  3. customThe organic layer was separated
  4. dry with materialdried (Na2SO4)
  5. customthe solvent evaporated in vacuo
  6. customThe crude product was purified by flash column chromatography (silica gel; 0-3% ammonia in methanol (7M)/dichloromethane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dca8276863824755988a350dd6f2ab8c
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08933101B2

Notizen zur Reaktion

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