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Triacetoxyperiodinane → N-(1-(2-(4-chlorophenyl)-1-oxobutan-2-yl)-1H-indazol-4-yl)-N-((2-(trimethylsilyl) ethoxy)methyl)methanesulfonamide

HRID 1427234
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1427234
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]([N:13]2[C:21]3[C:16](=[C:17]([N:22]([CH2:27][O:28][CH2:29][CH2:30][Si:31]([CH3:34])([CH3:33])[CH3:32])[S:23]([CH3:26])(=[O:25])=[O:24])[CH:18]=[CH:19][CH:20]=3)[CH:15]=[N:14]2)([CH2:11][CH3:12])[CH2:9][OH:10])=[CH:4][CH:3]=1.CC(OI1(OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(=O)C2C=CC=CC1=2)=O>C(Cl)Cl.O>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]([N:13]2[C:21]3[C:16](=[C:17]([N:22]([CH2:27][O:28][CH2:29][CH2:30][Si:31]([CH3:33])([CH3:32])[CH3:34])[S:23]([CH3:26])(=[O:24])=[O:25])[CH:18]=[CH:19][CH:20]=3)[CH:15]=[N:14]2)([CH2:11][CH3:12])[CH:9]=[O:10])=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 159087TriacetoxyperiodinaneHCID 57524055N-(1-(2-(4-chlorophenyl)-1-hydroxybutan-2-yl)-1H-indazol-4-yl)-N-((2-(trimethylsilyl) ethoxy)methyl)methanesulfonamide

Produkt 1

HCID 86705041N-(1-(2-(4-chlorophenyl)-1-oxobutan-2-yl)-1H-indazol-4-yl)-N-((2-(trimethylsilyl) ethoxy)methyl)methanesulfonamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of N-(1-(2-(4-chlorophenyl)-1-hydroxybutan-2-yl)-1H-indazol-4-yl)-N-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)methanesulfonamide (560 mg, 1.07 mmol) in DCM (10 mL) was added to Dess-Martin periodinane (590 mg, 1.39 mmol) in portion at 0° C. and stirred for 1.5 h. The mixture was diluted with water, and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with brine, dried over sodium sulfate, filtered and evaporated. The residue was purified by silica gel chromatography (PE/EA=8/1) to afford the title compound as a yellow solid. LC/MS m/z=522.1 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated
  6. customThe residue was purified by silica gel chromatography (PE/EA=8/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7466fd71bd214baba93617eafe5efbaa
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08933113B2

Notizen zur Reaktion

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