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Diethyl Ether → HCID 70564665, Verbindung

HRID 1427261
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1427261
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][C:9]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]2[C:10]=1[CH:11]=[CH:12][N:13]2[C:18]([C:25]1[CH:30]=[CH:29][C:28]([Cl:31])=[CH:27][CH:26]=1)([CH2:23][CH3:24])[C:19](OC)=[O:20])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[CH2:32]([Mg]Br)[CH3:33].CCOCC.C(=O)(O)[O-].[Na+]>C1COCC1.CC(=O)OCC.CC(C)[O-].[Ti+4].CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-]>[Cl:31][C:28]1[CH:29]=[CH:30][C:25]([C:18]([N:13]2[C:14]3[C:10](=[C:9]([NH:8][C:6](=[O:7])[O:5][C:1]([CH3:2])([CH3:4])[CH3:3])[CH:17]=[CH:16][CH:15]=3)[CH:11]=[CH:12]2)([C:19]2([OH:20])[CH2:33][CH2:32]2)[CH2:23][CH3:24])=[CH:26][CH:27]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 3283Diethyl EtherHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 70560825HCID 70560825, VerbindungHCID 178418443HCID 178418443, Verbindung

Produkt 1

HCID 70564665HCID 70564665, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 11026
Titanium isopropoxide
Katalysator
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl 2-{4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-1H-indol-1-yl}-2-(4-chlorophenyl)butanoate (0.44 g, 1 mmol), as described in Example 3 step A, in THF (20 mL) was added titanium (IV) isopropoxide (0.3 g, 1 mmol) and the solution was cooled to 0° C. Ethylmagnesium bromide 3 N in ether (1.8 mL, 5 mmol) was then added via syringe pump over 1 hr period and the reaction was stirred for an additional 30 min at this temperature. The mixture was warmed into RT and stirred over night. The final mixture was diluted with EA, treated with saturated sodium bicarbonate solution, extracted with EA and DCM, dried over sodium sulfate and concentrated. The residue was purified by flash-chromatography over silica gel (eluted with hexanes/EA 95:5 to EA) to give the title compound. LC/MS m/z=441.0[M+H]+.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was warmed into RT
  2. stirringstirred over night
  3. extractionextracted with EA and DCM
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue was purified by flash-chromatography over silica gel (eluted with hexanes/EA 95:5 to EA)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-30d4db862ee84c28abe4bb94299fa929
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08933113B2

Notizen zur Reaktion

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