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Triphenylphosphine → HCID 67980793, Verbindung

HRID 1427462
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1427462
[F:1][C:2]([F:17])([F:16])[C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([OH:15])=[CH:11][CH:10]=2)=[CH:5][CH:4]=1.O[CH:19]([C:24]1[CH:33]=[CH:32][C:27]([C:28]([O:30][CH3:31])=[O:29])=[CH:26][N:25]=1)[CH2:20][CH:21]([CH3:23])[CH3:22].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.N(C(OC(C)C)=O)=NC(OC(C)C)=O>O1CCCC1>[CH3:22][CH:21]([CH3:23])[CH2:20][CH:19]([C:24]1[CH:33]=[CH:32][C:27]([C:28]([O:30][CH3:31])=[O:29])=[CH:26][N:25]=1)[O:15][C:12]1[CH:13]=[CH:14][C:9]([C:6]2[CH:7]=[CH:8][C:3]([C:2]([F:16])([F:17])[F:1])=[CH:4][CH:5]=2)=[CH:10][CH:11]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 75555Diisopropyl diazene-1,2-dicarboxylateHCID 155411804-(4-Trifluoromethylphenyl)phenolHCID 67981010HCID 67981010, Verbindung

Produkt 1

HCID 67980793HCID 67980793, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a 0° C. solution of 4′-(trifluoromethyl)biphenyl-4-ol (133 mg, 0.56 mmol), methyl 6-(1-hydroxy-3-methylbutyl)nicotinate (150 mg, 0.67 mmol) and triphenylphosphine (147 mg, 0.56 mmol) in tetrahydrofuran (2 mL) was added diisopropyl azodicarboxylate (113 mg, 0.56 mmol). The reaction was stirred at room temperature overnight. The reaction was washed with brine (10 mL), dried over sodium sulfate, filtered and concentrated. Purification by column chromatography gave methyl 6-(3-methyl-1-(4′-(trifluoromethyl)biphenyl-4-yloxy)butyl)nicotinate. 1H NMR (400 MHz, CDCl3, δ): 9.19 (s, 1H), 8.25-8.23 (d, 1H), 7.63-7.61 (d, 2H), 7.58-7.56 (d, 2H), 7.49-7.47 (d, 1H), 7.44-7.43 (d, 2H), 6.93-6.90 (d, 2H), 5.40-5.37 (m, 1H), 3.93 (s, 3H), 2.00-1.93 (m, 2H), 1.75-1.70 (m, 1H), 1.03-0.96 (m, 6H).

Aufarbeitung

  1. washThe reaction was washed with brine (10 mL)
  2. dry with materialdried over sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customPurification by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e13c0f542fa7451d8ecececba58295a1
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08933104B2

Notizen zur Reaktion

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