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Triphenylphosphine → Methyl 6-(3-methyl-1-(4'-(trifluoromethyl)biphenyl-4-yl)butoxy)nicotinate

HRID 1427464
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1427464
C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[CH3:20][CH:21]([CH3:41])[CH2:22][CH:23]([C:25]1[CH:30]=[CH:29][C:28]([C:31]2[CH:36]=[CH:35][C:34]([C:37]([F:40])([F:39])[F:38])=[CH:33][CH:32]=2)=[CH:27][CH:26]=1)[OH:24].O[C:43]1[CH:52]=[CH:51][C:46]([C:47]([O:49][CH3:50])=[O:48])=[CH:45][N:44]=1.N(C(OC(C)C)=O)=NC(OC(C)C)=O>O1CCCC1>[CH3:20][CH:21]([CH3:41])[CH2:22][CH:23]([C:25]1[CH:30]=[CH:29][C:28]([C:31]2[CH:36]=[CH:35][C:34]([C:37]([F:38])([F:39])[F:40])=[CH:33][CH:32]=2)=[CH:27][CH:26]=1)[O:24][C:43]1[CH:52]=[CH:51][C:46]([C:47]([O:49][CH3:50])=[O:48])=[CH:45][N:44]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 75555Diisopropyl diazene-1,2-dicarboxylateHCID 597293893-Methyl-1-(4'-(trifluoromethyl)biphenyl-4-yl)butan-1-olHCID 178498304HCID 178498304, Verbindung

Produkt 1

HCID 67980733Methyl 6-(3-methyl-1-(4'-(trifluoromethyl)biphenyl-4-yl)butoxy)nicotinateAusbeute 36 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of triphenylphosphine (1.34 g, 5.09 mmol), 3-methyl-1-(4′-(trifluoromethyl)biphenyl-4-yl)butan-1-ol (942 mg, 3.06 mmol), and methyl 6-hydroxynicotinate (0.390 g, 2.55 mmol) in tetrahydrofuran (30 mL) was stirred at room temperature for 0.5 hours. Diisopropyl azodicarboxylate (1.02 g, 5.09 mmol) was added dropwise. After consumption of the starting material, as indicated by TLC, the mixture was concentrated. Purification by column chromatography gave methyl 6-(3-methyl-1-(4′-(trifluoromethyl)biphenyl-4-yl)butoxy)nicotinate (400.0 mg, 36%). 1H NMR (400 MHz, CDCl3, δ): 8.69 (d, 1H), 8.04-8.06 (m, 1H), 7.56-7.61 (m, 4H), 7.42-7.48 (m, 4H), 6.72 (d, 1H), 6.20-6.24 (m, 1H), 3.78 (s, 3H), 1.94-2.01 (m, 1H), 1.58-1.72 9 (m, 2H), 0.89-0.94 (m, 6H).

Aufarbeitung

  1. customAfter consumption of the starting material
  2. concentrationthe mixture was concentrated
  3. customPurification by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0a012f803b6540f48606df1a9ae16e04
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08933104B2

Notizen zur Reaktion

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