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Potassium Carbonate → 3-(4-Amino-2-fluorophenyl)-5-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)pyridin-2-amine

HRID 1428113
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1428113
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[C:9]([NH2:15])=[N:10][CH:11]=[C:12](Br)[CH:13]=2)=[C:4]([F:16])[CH:3]=1.[CH3:17][N:18]1[CH:22]=[C:21](B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)[CH:20]=[N:19]1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].C(=O)(O)[O-].[Na+]>O1CCOCC1.O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[C:9]([NH2:15])=[N:10][CH:11]=[C:12]([C:21]3[CH:20]=[N:19][N:18]([CH3:17])[CH:22]=3)[CH:13]=2)=[C:4]([F:16])[CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 27739871-Methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazoleHCID 867000473-(4-Amino-2-fluorophenyl)-5-bromopyridin-2-amine

Produkt 1

HCID 867000663-(4-Amino-2-fluorophenyl)-5-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)pyridin-2-amineAusbeute 93,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysatorHCID 962WaterLösungsmittelHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

The compound obtained in Step 1 of Example 29 (2 g), 1-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole (1.62 g), tetrakis(triphenylphosphine)palladium (0.41 g) and potassium carbonate (2.94 g) were suspended in dioxane (10 ml) and water (1 ml), and the suspension was heated under reflux at 100° C. for 61 hours. After leaving to cool, a saturated aqueous sodium bicarbonate solution was added, and the organic layer was extracted with ethyl acetate and dried over sodium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography [ethyl acetate:methanol=10:1 (v/v)] to give 1.88 g of the title compound as a solid.

Aufarbeitung

  1. customAfter leaving
  2. temperatureto cool
  3. extractionthe organic layer was extracted with ethyl acetate
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. distillationThe solvent was distilled off under reduced pressure
  6. customthe residue was purified by silica gel column chromatography [ethyl acetate:methanol=10:1 (v/v)]

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6a3901e1b5454e9eaf582417589f766f
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08933103B2

Notizen zur Reaktion

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