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1-Hydroxybenzotriazole → HCID 178483012, Verbindung

HRID 1428402
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1428402
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[S:9][C:8](=[O:10])[N:7]([CH2:11][C:12]([OH:14])=O)[C:6]=2[CH:15]=1.[Cl:16][C:17]1[CH:28]=[CH:27][C:20]2[NH:21][C:22]([CH2:24][NH:25][CH3:26])=[N:23][C:19]=2[CH:18]=1.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.CCN=C=NCCCN(C)C.Cl>O.CN(C=O)C>[Cl:16][C:17]1[CH:28]=[CH:27][C:20]2[NH:21][C:22]([CH2:24][N:25]([CH3:26])[C:12](=[O:14])[CH2:11][N:7]3[C:6]4[CH:15]=[C:2]([Cl:1])[CH:3]=[CH:4][C:5]=4[S:9][C:8]3=[O:10])=[N:23][C:19]=2[CH:18]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 131743352-(5-chloro-2-oxobenzo[d]thiazol-3(2H)-yl)acetic acidHCID 178483011HCID 178483011, Verbindung

Produkt 1

HCID 178483012HCID 178483012, VerbindungAusbeute 65,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of (5-chloro-2-oxo-1,3-benzothiazol-3(2H)-yl)acetic acid (300 mg), 1-(5-chloro-1H-benzimidazol-2-yl)-N-methylmethanamine (265 mg) and DMF (20 mL) were added TEA (687 μL), HOBt (200 mg), and WSC.HCl (283 mg), followed by stirring at room temperature overnight. To the reaction mixture was added water, followed by extraction with EtOAc. The organic layer was washed with water, a saturated aqueous NaHCO3 solution, and brine in this order, dried over Na2SO4, and then concentrated under reduced pressure. The obtained solid was washed with EtOAc to obtain N-[(5-chloro-1H-benzimidazol-2-yl)methyl]-2-(5-chloro-2-oxo-1,3-benzothiazol-3(2H)-yl)-N-methylacetamide (339 mg).

Aufarbeitung

  1. extractionfollowed by extraction with EtOAc
  2. washThe organic layer was washed with water
  3. dry with materiala saturated aqueous NaHCO3 solution, and brine in this order, dried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. washThe obtained solid was washed with EtOAc

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-98cdcb10c98c4d099a09105660929efe
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08937087B2

Notizen zur Reaktion

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