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N'-(4-benzyloxy-3-cyano-pyridin-2-yl)-2-cyclopropylacetohydrazide → 7-Chloro-3-(cyclopropylmethyl)[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine-8-carbonitrile

HRID 1428487
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1428487
[C:1]([C:3]1[C:4]([NH:17][NH:18][C:19](=O)[CH2:20][CH:21]2[CH2:23][CH2:22]2)=[N:5][CH:6]=[CH:7][C:8]=1OCC1C=CC=CC=1)#[N:2].O(Cl)[Cl:26].[P+5]>ClCCCl.C(Cl)Cl>[Cl:26][C:8]1[CH:7]=[CH:6][N:5]2[C:19]([CH2:20][CH:21]3[CH2:23][CH2:22]3)=[N:18][N:17]=[C:4]2[C:3]=1[C:1]#[N:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 66784643N'-(4-benzyloxy-3-cyano-pyridin-2-yl)-2-cyclopropylacetohydrazideHCID 178479711HCID 178479711, Verbindung

Produkt 1

HCID 574595937-Chloro-3-(cyclopropylmethyl)[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine-8-carbonitrileAusbeute 64,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 111,2-DichloroethaneLösungsmittelHCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of D4 (1.4 g, 4.343 mmol) and phosphorous(V)oxychloride (0.810 ml, 8.686 mmol) in DCE (15 ml) was heated at 150° C. under microwave irradiation for 5 min. After cooling, the mixture was diluted with DCM and washed with NaHCO3 (aqueous sat. solution). The organic layer was separated, dried (Na2SO4) and concentrated in vacuo. The crude product was purified by column chromatography (silica gel; DCM/7M solution of NH3 in MeOH up to 2% as eluent). The desired fractions were collected and concentrated in vacuo to yield intermediate compound D5 (0.650 g, 64%).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. washwashed with NaHCO3 (aqueous sat. solution)
  3. customThe organic layer was separated
  4. dry with materialdried (Na2SO4)
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe crude product was purified by column chromatography (silica gel; DCM/7M solution of NH3 in MeOH up to 2% as eluent)
  7. customThe desired fractions were collected
  8. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d701d864225c4df19e61d135e8ccc734
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08937060B2

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