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N,N-dimethyl-4-nitro-2-(trifluoromethyl)benzamide → 4-Amino-N,N-dimethyl-2-trifluoromethylbenzamide

HRID 1428615
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1428615
[CH3:1][N:2]([CH3:18])[C:3](=[O:17])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([N+:10]([O-])=O)=[CH:6][C:5]=1[C:13]([F:16])([F:15])[F:14]>CO.[Pd]>[NH2:10][C:7]1[CH:8]=[CH:9][C:4]([C:3]([N:2]([CH3:1])[CH3:18])=[O:17])=[C:5]([C:13]([F:14])([F:15])[F:16])[CH:6]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 90415952N,N-dimethyl-4-nitro-2-(trifluoromethyl)benzamide

Produkt 1

HCID 904155434-Amino-N,N-dimethyl-2-trifluoromethylbenzamideAusbeute 94 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
20 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of N,N-dimethyl-4-nitro-2-(trifluoromethyl)benzamide (10 g, 25.2 mmol) in MeOH (100 mL) stirred under N2 at 20° C. was added Pd/C (1 g, 9.40 mmol) in one charge. The reaction mixture stirred under a H2 atmosphere at 20° C. for 12 h. The mixture was filtered, and the filtrate was concentrated in vacuo to give the desired product 4-amino-N,N-dimethyl-2-(trifluoromethyl)benzamide (8.3 g, 23.59 mmol, 94.0% yield). TLC (DCM/MeOH=10:1, Rf=0.4): 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.07 (d, J=8.2 Hz, 1H), 6.90 (s, 1H), 6.79 (d, J=8.2 Hz, 1H), 3.95 (br. s., 2H), 3.08 (s, 3H), 2.80 (s, 3H); ES-LCMS m/z 233.0 (M+H).

Aufarbeitung

  1. additioncharge
  2. filtrationThe mixture was filtered
  3. concentrationthe filtrate was concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e1b80597519a48549a97ba5cc6e26cc2
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08937071B2

Notizen zur Reaktion

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