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Ethyl 2-(3-methoxy-4-nitrophenyl)propanoate → Ethyl 2-(4-amino-3-methoxyphenyl)propanoate

HRID 1428750
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1428750
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:12]([CH3:18])[C:13]([O:15][CH2:16][CH3:17])=[O:14])[CH:6]=[CH:7][C:8]=1[N+:9]([O-])=O>O1CCCC1.C(O)C.[Pd]>[NH2:9][C:8]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:12]([CH3:18])[C:13]([O:15][CH2:16][CH3:17])=[O:14])=[CH:4][C:3]=1[O:2][CH3:1]
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Komponenten

5

Edukt 1

HCID 86679375Ethyl 2-(3-methoxy-4-nitrophenyl)propanoate

Produkt 1

HCID 86679376Ethyl 2-(4-amino-3-methoxyphenyl)propanoateAusbeute 74,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of ethyl 2-(3-methoxy-4-nitrophenyl)propanoate (683 mg, 2.697 mmol) in tetrahydrofuran and ethanol as co-solvent were added 10% Pd/C (70 mg). The mixture was charged with H2 (gas) balloon. The resulting mixture was stirred for 15 h, then filtered using celite. The filtrate removed in vacuo. The crude was purified by column chromatography. Ethyl 2-(4-amino-3-methoxyphenyl)propanoate (447 mg) was obtained as 74% yield.

Aufarbeitung

  1. additionThe mixture was charged with H2 (gas) balloon
  2. filtrationfiltered
  3. customThe filtrate removed in vacuo
  4. customThe crude was purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7b4de9b56e794bddb08196e166bc4583
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08937092B2

Notizen zur Reaktion

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