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N-(2-methyl-4-nitrobenzyl)methanesulfonamide → N-(4-amino-2-methylbenzyl)methanesulfonamide

HRID 1428761
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1428761
[CH3:1][C:2]1[CH:13]=[C:12]([N+:14]([O-])=O)[CH:11]=[CH:10][C:3]=1[CH2:4][NH:5][S:6]([CH3:9])(=[O:8])=[O:7]>O1CCCC1.C(O)C.[Pd]>[NH2:14][C:12]1[CH:11]=[CH:10][C:3]([CH2:4][NH:5][S:6]([CH3:9])(=[O:8])=[O:7])=[C:2]([CH3:1])[CH:13]=1
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Komponenten

5

Edukt 1

HCID 86679389N-(2-methyl-4-nitrobenzyl)methanesulfonamide

Produkt 1

HCID 86679390N-(4-amino-2-methylbenzyl)methanesulfonamideAusbeute 70 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of N-(2-methyl-4-nitrobenzyl)methanesulfonamide (100 mg, 0.409 mmol) in tetrahydrofuran and ethanol as co-solvent were added 10% Pd/C (40 mg). The mixture was charged with H2 (gas) balloon. The resulting mixture was stirred for 24 h, then filtered using celite. The filtrate removed in vacuo. The crude was purified by column chromatography. N-(4-Amino-2-methylbenzyl)methanesulfonamide (61 mg) was obtained as 70% yield.

Aufarbeitung

  1. additionThe mixture was charged with H2 (gas) balloon
  2. filtrationfiltered
  3. customThe filtrate removed in vacuo
  4. customThe crude was purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0e2af21424fc4ce3b20a39e69cbb1a37
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08937092B2

Notizen zur Reaktion

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