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Toluene → HCID 59524089, Verbindung

HRID 1429333
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1429333
[CH:1]1[C:15]2=[C:16]3[C:8]([C:9]4[C:14]2=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=4)=[CH:7][CH:6]=[CH:5][C:4]3=[C:3](B(O)O)[CH:2]=1.[Br:20][C:21]1[CH:22]=[C:23](I)[CH:24]=[CH:25][CH:26]=1.C1(C)C=CC=CC=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.CO.O.C(COC)OC>[Br:20][C:21]1[CH:22]=[C:23]([C:5]2[CH:6]=[CH:7][C:8]3[C:9]4[C:14]([C:15]5[C:16]=3[C:4]=2[CH:3]=[CH:2][CH:1]=5)=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=4)[CH:24]=[CH:25][CH:26]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 4

HCID 1140TolueneHCID 10340Sodium CarbonateHCID 11561Benzene, 1-bromo-3-iodo-HCID 23088535Fluoranthen-3-ylboronic acid

Produkt 1

HCID 59524089HCID 59524089, VerbindungAusbeute 70,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In argon atmosphere, a mixture of 18.18 g (81.3 mmol) of 3-fluorantheneboronic acid, 22.99 g (81.3 mmol) of 3-bromoiodobenzene, 4.70 g (4.10 mmol) of tetrakis(triphenylphosphine)palladium (0), 80 ml of toluene, 80 ml of dimethoxyethane, and 123 g of a 2 M sodium carbonate aqueous solution was refluxed for 8 h under stirring. After the reaction, the reaction mixture was added with water and stirred at room temperature for one hour. After adding methanol, the solid matter was collected by filtration and purified by silica gel chromatography to obtain 20.43 g (yield: 70.4%) of 3-(3-bromophenyl)fluoranthene.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed for 8 h
  2. customAfter the reaction
  3. stirringstirred at room temperature for one hour
  4. filtrationthe solid matter was collected by filtration
  5. custompurified by silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a7ee793838e549168e27ab53b905a5c3
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08940412B2

Notizen zur Reaktion

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