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Sodium borohydride → tert-Butyl 3-(4-bromophenyl)-1-hydroxypropan-2-ylcarbamate

HRID 1429361
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1429361
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][CH:9]([NH:14][C:15]([O:17][C:18]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19])=[O:16])[C:10](OC)=[O:11])=[CH:4][CH:3]=1.[Li]Cl.O.[BH4-].[Na+]>C(O)C.C1COCC1>[C:18]([O:17][C:15](=[O:16])[NH:14][CH:9]([CH2:10][OH:11])[CH2:8][C:5]1[CH:4]=[CH:3][C:2]([Br:1])=[CH:7][CH:6]=1)([CH3:19])([CH3:21])[CH3:20]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 15735975Methyl 3-(4-bromophenyl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoateHCID 178526217HCID 178526217, Verbindung

Produkt 1

HCID 57594209tert-Butyl 3-(4-bromophenyl)-1-hydroxypropan-2-ylcarbamateAusbeute 94 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of compound 3e (15 g, 42 mmol) in ethanol (50 mL) and THF (50 mL) was added LiCl.H2O (10 g, 170 mmol) and NaBH4 (6.3 g, 170 mmol) at 0° C. The mixture was stirred at rt overnight. LCMS analysis indicated the total consumption of compound 3e. The precipitate was removed by filtration and the filtrate was concentrated in vacuo to give 3f as a white solid (13 g, 94% yield).

Aufarbeitung

  1. customthe total consumption of compound 3e
  2. customThe precipitate was removed by filtration
  3. concentrationthe filtrate was concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-80b44040b6cc4bdfa5599cfc727a3473
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08940722B2

Notizen zur Reaktion

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