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Water → (S)-7-(1-Aminoethyl)-6-(3-fluorophenyl)-3-methyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one

HRID 1429798
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1429798
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8]2[C:13](=[O:14])[N:12]3[C:15]([CH3:18])=[CH:16][S:17][C:11]3=[N:10][C:9]=2[C@@H:19]([NH:21]C(=O)OC(C)(C)C)[CH3:20])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.O1CCOCC1.O.[OH-].[Na+]>Cl>[NH2:21][C@H:19]([C:9]1[N:10]=[C:11]2[S:17][CH:16]=[C:15]([CH3:18])[N:12]2[C:13](=[O:14])[C:8]=1[C:4]1[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[C:2]([F:1])[CH:3]=1)[CH3:20]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 14798Sodium HydroxideHCID 312751,4-DioxaneHCID 58111443(S)-tert-butyl 1-(6-(3-fluorophenyl)-3-methyl-5-oxo-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-7-yl)ethylcarbamate

Produkt 1

HCID 58111427(S)-7-(1-Aminoethyl)-6-(3-fluorophenyl)-3-methyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-oneAusbeute 105,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 313Hydrochloric AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(S)-tert-Butyl 1-(6-(3-fluorophenyl)-3-methyl-5-oxo-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-7-yl)ethylcarbamate (4.15 g, 10.3 mmol) was dissolved in a 4.0 M solution of hydrogen chloride in 1,4-dioxane (25.7 mL, 102.8 mmol) and the solution was stirred at room temperature for 45 min. HPLC indicated that the reaction was complete. To the solution was added water (10 mL) followed by 3 N aqueous sodium hydroxide solution at 0-5° C. to adjust the pH to 10. The aqueous mixture was extracted with ethyl acetate (2×30 mL). The ethyl acetate solution was dried over anhydrous sodium sulfate, filtered, and concentrated under reduced pressure to give (S)-7-(1-Aminoethyl)-6-(3-fluorophenyl)-3-methyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one (3.30 g, 10.88 mmol, 103% yield). LCMS calculated for C15H15FN3OS (M+H)+: m/z 304.08. Found 303.9. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.45 (ddd, J=8.1, 7.9, 5.9 Hz, 1H), 7.19 (m, 1H), 7.12 (m, 2H) 7.04 (q, J=1.1 Hz, 1H), 3.57 (q, J=6.6 Hz, 1H), 2.64 (d, J=1.3 Hz, 3H), 1.10 (d, J=6.7 Hz, 3H)

Aufarbeitung

  1. extractionThe aqueous mixture was extracted with ethyl acetate (2×30 mL)
  2. dry with materialThe ethyl acetate solution was dried over anhydrous sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9f2dd5febb474d06bf3358481014e6cb
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08940752B2

Notizen zur Reaktion

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