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Water → 7-(1-azidoethyl)-6-(4-fluorophenyl)-3-methyl-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one

HRID 1429808
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1429808
[N:1]([CH:4]([C:6]1[N:7]=[C:8]2[S:16][CH:15]=[C:14]([CH3:17])[N:9]2[C:10](=[O:13])[C:11]=1Br)[CH3:5])=[N+:2]=[N-:3].[F:18][C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22](B(O)O)=[CH:21][CH:20]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].O>O1CCOCC1.C(OCC)(=O)C.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[N:1]([CH:4]([C:6]1[N:7]=[C:8]2[S:16][CH:15]=[C:14]([CH3:17])[N:9]2[C:10](=[O:13])[C:11]=1[C:22]1[CH:23]=[CH:24][C:19]([F:18])=[CH:20][CH:21]=1)[CH3:5])=[N+:2]=[N-:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 10340Sodium CarbonateHCID 2856454-Fluorophenylboronic acidHCID 581114387-(1-azidoethyl)-6-bromo-3-methyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one

Produkt 1

HCID 866500707-(1-azidoethyl)-6-(4-fluorophenyl)-3-methyl-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-oneAusbeute 66 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

3
HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysatorHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittelHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 7-(1-azidoethyl)-6-bromo-3-methyl-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one (0.10 g, 0.32 mmol) and 4-fluorophenylboronic acid (53 mg, 0.38 mmol) in 1,4-dioxane (2 mL) was added a 1M solution of sodium carbonate in water (0.38 mL, 0.38 mmol) and tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (18 mg, 0.016 mmol). The reaction mixture was heated at 100° C. overnight. After cooling to room temperature, the mixture was diluted with ethyl acetate, washed with water, brine, dried over MgSO4, and concentrated. The crude mixture was purified on silica gel, eluting with 0 to 40% EtOAc in hexane, to give the desired product (69 mg, 66%). LCMS calculated for C15H13FN5OS (M+H)+: m/z=330.1. Found: 330.0.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. washwashed with water, brine
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe crude mixture was purified on silica gel
  6. washeluting with 0 to 40% EtOAc in hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8b4e7999a8aa461caef972f83d458662
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08940752B2

Notizen zur Reaktion

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