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Water → 7-(1-azidoethyl)-6-(2,3-difluorophenyl)-3-methyl-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one

HRID 1429837
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1429837
[N:1]([CH:4]([C:6]1[N:7]=[C:8]2[S:16][CH:15]=[C:14]([CH3:17])[N:9]2[C:10](=[O:13])[C:11]=1Br)[CH3:5])=[N+:2]=[N-:3].[F:18][C:19]1[C:24]([F:25])=[CH:23][CH:22]=[CH:21][C:20]=1B(O)O.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].O>O1CCOCC1.C(OCC)(=O)C.C(P([Pd]P(C1C=CC(N(C)C)=CC=1)(C(C)(C)C)C(C)(C)C)(C(C)(C)C)C1C=CC(N(C)C)=CC=1)(C)(C)C>[N:1]([CH:4]([C:6]1[N:7]=[C:8]2[S:16][CH:15]=[C:14]([CH3:17])[N:9]2[C:10](=[O:13])[C:11]=1[C:23]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[C:19]([F:18])[C:24]=1[F:25])[CH3:5])=[N+:2]=[N-:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 10340Sodium CarbonateHCID 2734333(2,3-Difluorophenyl)boronic acidHCID 581114387-(1-azidoethyl)-6-bromo-3-methyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one

Produkt 1

HCID 866500787-(1-azidoethyl)-6-(2,3-difluorophenyl)-3-methyl-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-oneAusbeute 62,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

3
HCID 178482908HCID 178482908, VerbindungKatalysatorHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittelHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 7-(1-azidoethyl)-6-bromo-3-methyl-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one (0.12 g, 0.38 mmol) and (2,3-difluorophenyl)boronic acid (0.072 g, 0.46 mmol) in 1,4-dioxane (3 mL) was added a 1N solution of sodium carbonate in water (0.57 mL, 0.57 mmol) and dichloro(bis{di-tert-butyl[4-(dimethylamino)phenyl]phosphoranyl}palladium (0.014 g, 0.019 mmol). The mixture was stirred at 100° C. overnight. After cooling, the mixture was diluted with ethyl acetate, washed with water, dried over Na2SO4, concentrated, and purified on silica gel (0-30% ethyl acetate/hexane) to give the desired product (83 mg). LCMS calculated for C15H12F2N5OS (M+H)+: m/z=348.1. Found: 348.0.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. washwashed with water
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated
  5. custompurified on silica gel (0-30% ethyl acetate/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-779a544dc58b496ba4fd20621759f25b
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08940752B2

Notizen zur Reaktion

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