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Lithium hydroxide, monohydrate → 3-{[Butyl(methyl)amino]carbonyl}-5-(1,3-oxazol-2-yl)benzoic Acid

HRID 14299
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 14299
[CH2:1]([N:5]([CH3:23])[C:6]([C:8]1[CH:9]=[C:10]([CH:15]=[C:16]([C:18]2[O:19][CH:20]=[CH:21][N:22]=2)[CH:17]=1)[C:11]([O:13]C)=[O:12])=[O:7])[CH2:2][CH2:3][CH3:4].O.[OH-].[Li+]>O1CCCC1.CO.O.C(Cl)(Cl)Cl>[CH2:1]([N:5]([CH3:23])[C:6]([C:8]1[CH:9]=[C:10]([CH:15]=[C:16]([C:18]2[O:19][CH:20]=[CH:21][N:22]=2)[CH:17]=1)[C:11]([OH:13])=[O:12])=[O:7])[CH2:2][CH2:3][CH3:4]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 21086164Methyl 3-{[butyl(methyl)amino]carbonyl}-5-(1,3-oxazol-2-yl)benzoate

Produkt 1

HCID 210857323-{[Butyl(methyl)amino]carbonyl}-5-(1,3-oxazol-2-yl)benzoic Acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6212ChloroformLösungsmittelHCID 21892291Methanol tetrahydrofuran water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To methyl 3-{[butyl(methyl)amino]carbonyl}-5-(1,3-oxazol-2-yl)benzoate (660 mg, 2.1 mmol) in tetrahydrofuran/methanol/water (1:1:1, 9 mL) is added lithium hydroxide monohydrate (175 mg, 4.2 mmol), and the reaction is stirred at room temperature 16 h. The solution is diluted in chloroform and washed with water and saturated sodium chloride, dried (sodium sulfate), filtered, and concentrated under reduced pressure to give the title compound. ESI MS m/z 301.1 [M−H]−.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water and saturated sodium chloride
  2. dry with materialdried (sodium sulfate)
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dc9230143563407a82a9b2ed3ae842f5
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07727997B2

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