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Ammonia → 3,5-DI-Tert-butyl-4-hydroxybenzylamine

HRID 1430362
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1430362
C([NH:3][CH2:4][C:5]1[CH:10]=[C:9]([C:11]([CH3:14])([CH3:13])[CH3:12])[C:8]([OH:15])=[C:7]([C:16]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17])[CH:6]=1)=O.N>O1CCOCC1.Cl.O>[C:11]([C:9]1[CH:10]=[C:5]([CH:6]=[C:7]([C:16]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17])[C:8]=1[OH:15])[CH2:4][NH2:3])([CH3:14])([CH3:13])[CH3:12]
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Komponenten

6

Edukt 2

HCID 222AmmoniaHCID 13438362N-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)formamide

Produkt 1

HCID 6010783,5-DI-Tert-butyl-4-hydroxybenzylamineAusbeute 97 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 313Hydrochloric AcidLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel
HCID 31275
1,4-Dioxane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

9.81 g (37.3 mmol) N-formyl-3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzyl-amine was dissolved in 24 mL dioxane and 7.2 mL concentrated hydrochloric acid. The mixture was heated to reflux for one hour. The mixture was allowed to cool down to room temperature and diluted with 50 mL water. The mixture was made alkaline, using a 10% ammonia solution. 3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzyl amine precipitated from the medium, was isolated by filtration and dried. 8.5 g (97%) of 3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzyl amine was isolated (m.p.: 159-9° C.). 3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzyl amine has a tendency to lose ammonia upon heating, forming the corresponding di- and tribenzyl derivatives.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was heated
  2. temperatureto reflux for one hour
  3. custom3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzyl amine precipitated from the medium
  4. customwas isolated by filtration
  5. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-19163426984d4b618c81c40bfeb34d3b
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08940811B2

Notizen zur Reaktion

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