StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Potassium Carbonate → Methyl 3-benzyloxy-5-phenylbenzoate

HRID 1431001
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1431001
C1COCC1.O.[CH3:7][O:8][C:9](=[O:32])[C:10]1[CH:15]=[C:14](OS(C(F)(F)F)(=O)=O)[CH:13]=[C:12]([O:24][CH2:25][C:26]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=2)[CH:11]=1.[C:33]1(B(O)O)[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][CH:34]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>C(OCC)C.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH3:7][O:8][C:9]([C:10]1[CH:15]=[C:14]([C:33]2[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][CH:34]=2)[CH:13]=[C:12]([O:24][CH2:25][C:26]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=2)[CH:11]=1)=[O:32]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 66827Phenylboronic AcidHCID 18945283Methyl 3-benzyloxy-5-(trifluoromethanesulfonyloxy)benzoateHCID 21881883Oxolane--water (1/1)

Produkt 1

HCID 18945315Methyl 3-benzyloxy-5-phenylbenzoateAusbeute 90,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
130 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of THF/H2O (5 mL, v/v=4:1) in a microwave vial was added 3-benzyloxy-5-trifluoromethanesulfonyloxy-benzoic acid methyl ester (100 mg, 0.256 mmol), phenylboronic acid (34 mg, 0.281 mmol), potassium carbonate (71 mg, 0.512 mmol), and Pd(PPh3)4 (15 mg, 0.02 mmol). The reaction vessel was sealed and subjected to microwave heating for 5 min at 130° C. After cooling, it was diluted with diethyl ether and washed with brine, dried (MgSO4), and evaporated. The residue was subjected to chromatography on silica gel using an ethyl acetate-hexane gradient to afford 74 mg (90%) of 5-benzyloxybiphenyl-3-carboxylic acid methyl ester: LCMS m/z=319.4 [C21H18O3+H]+.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction vessel was sealed
  2. temperatureAfter cooling
  3. washwashed with brine
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-792c66f82eed4a06b8ff532e1d0997ab
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08940927B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion