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Toluene → HCID 59524089, Verbindung

HRID 1431036
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1431036
[CH:1]1[C:15]2=[C:16]3[C:8]([C:9]4[C:14]2=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=4)=[CH:7][CH:6]=[CH:5][C:4]3=[C:3](B(O)O)[CH:2]=1.[Br:20][C:21]1[CH:22]=[C:23](I)[CH:24]=[CH:25][CH:26]=1.C1(C)C=CC=CC=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.CO.O.C(COC)OC>[Br:20][C:21]1[CH:22]=[C:23]([C:5]2[CH:6]=[CH:7][C:8]3[C:9]4[C:14]([C:15]5[C:16]=3[C:4]=2[CH:3]=[CH:2][CH:1]=5)=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=4)[CH:24]=[CH:25][CH:26]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 4

HCID 1140TolueneHCID 10340Sodium CarbonateHCID 11561Benzene, 1-bromo-3-iodo-HCID 23088535Fluoranthen-3-ylboronic acid

Produkt 1

HCID 59524089HCID 59524089, VerbindungAusbeute 70,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

18.18 g (81.3 mmol) of 3-fluorantheneboronic acid, 22.99 g (81.3 mmol) of 3-bromoiodobenzene, 4.70 g (4.10 mmol) of tetrakis(triphenylphosphine)palladium (0), 80 ml of toluene, 80 ml of dimethoxyethane and 123 g of a 2M sodium carbonate aqueous solution were combined under argon atmosphere, and the mixture was stirred for 8 hours with refluxing and heating. After finishing the reaction, water was added to the reaction mixture, and the mixture was stirred at room temperature for one hour. Methanol was added thereto, and a solid matter was obtained by filtering, and it was refined by silica gel chromatography to obtain 20.43 g (yield: 70.4%) of 3-(3-bromophenyl)fluoranthene.

Aufarbeitung

  1. temperaturewith refluxing
  2. temperatureheating
  3. additionwas added to the reaction mixture
  4. stirringthe mixture was stirred at room temperature for one hour
  5. customa solid matter was obtained
  6. filtrationby filtering

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-016d8bebb6aa43278f73be733fc216d2
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08941099B2

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