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Water → 1-Benzenesulfonyl-2-(2-ethoxycarbonylfuran-5-yl-methyl)-5-methanesulfonylindole

HRID 1432271
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1432271
[C:1]1([S:7]([N:10]2[C:18]3[C:13](=[CH:14][C:15](SC)=[CH:16][CH:17]=3)[CH:12]=[C:11]2[CH2:21][C:22]2[O:26][C:25]([C:27]([O:29][CH2:30][CH3:31])=[O:28])=[CH:24][CH:23]=2)(=O)=[O:8])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.O[O:33][S:34]([O-:36])=O.[K+].[C:38](=O)([O-])O.[Na+].[OH2:43]>O1CCCC1>[C:1]1([S:7]([N:10]2[C:18]3[C:13](=[CH:14][C:15]([S:34]([CH3:38])(=[O:36])=[O:33])=[CH:16][CH:17]=3)[CH:12]=[C:11]2[CH2:21][C:22]2[O:26][C:25]([C:27]([O:29][CH2:30][CH3:31])=[O:28])=[CH:24][CH:23]=2)(=[O:8])=[O:43])[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 225044301-Benzenesulfonyl-2-(2-ethoxycarbonylfuran-5-yl-methyl)-5-methylthioindoleHCID 23707502Potassium hydroxy sulfite

Produkt 1

HCID 225044421-Benzenesulfonyl-2-(2-ethoxycarbonylfuran-5-yl-methyl)-5-methanesulfonylindole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
22.5 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of the compound obtained in Example 30 (3) (0.183 g) in a mixture of tetrahydrofuran (2 ml) and water (2 ml), OXONE (registered trademark) (0.4939 g) was added under ice-cooling and the mixture was stirred for 30 minutes and at 15 to 30° C. for 1.5 hours. A saturated aqueous sodium hydrogencarbonate solution was added thereto, and the mixture was extracted with ethyl acetate, dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. The resulting residue was separated using silica gel column chromatography (hexane:ethyl acetate=1:1) to obtain 0.1722 g of the desired product.

Aufarbeitung

  1. additionwas added under ice-
  2. temperaturecooling
  3. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  4. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure
  7. customThe resulting residue was separated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-100374a1d50d419687de3a76f4eb189c
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07612070B2

Notizen zur Reaktion

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