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Hydrogen Bromide → (3S,5R)-1-(4-chloro-quinolin-7-ylmethyl)-3,5-dimethyl-piperazin-2-one

HRID 1432911
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1432911
Br.C(OC([N:12]1[C@H:17]([CH3:18])[CH2:16][N:15]([CH2:19][C:20]2[CH:29]=[C:28]3[C:23]([C:24]([Cl:30])=[CH:25][CH:26]=[N:27]3)=[CH:22][CH:21]=2)[C:14](=[O:31])[C@@H:13]1[CH3:32])=O)C1C=CC=CC=1.C(N(CC)CC)C>C(O)(=O)C.C(OCC)(=O)C>[Cl:30][C:24]1[C:23]2[C:28](=[CH:29][C:20]([CH2:19][N:15]3[CH2:16][C@@H:17]([CH3:18])[NH:12][C@@H:13]([CH3:32])[C:14]3=[O:31])=[CH:21][CH:22]=2)[N:27]=[CH:26][CH:25]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 260Hydrogen BromideHCID 8471TriethylamineHCID 57020279(2S,6R)-4-(4-chloro-quinolin-7-ylmethyl)-2,6-dimethyl-3-oxo-piperazine-1-carboxylic acid benzyl ester

Produkt 1

HCID 57264969(3S,5R)-1-(4-chloro-quinolin-7-ylmethyl)-3,5-dimethyl-piperazin-2-oneAusbeute 81 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 176
Acetic Acid
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A 33% solution of hydrogen bromide in acetic acid (10 mL) is added to (2S,6R)-4-(4-chloro-quinolin-7-ylmethyl)-2,6-dimethyl-3-oxo-piperazine-1-carboxylic acid benzyl ester (1.04 g, 2.38 mmol). The reaction is left to stir at room temperature for one hour. The reaction mixture is diluted with ethyl acetate and stirred vigorously to force the product to precipitate out of solution. The ethyl acetate is decanted off and the precipitate is purified on a silica gel column (1% triethylamine/3% methanol/methylene chloride) to 582 mg (81% yield) of (3S,5R)-1-(4-chloro-quinolin-7-ylmethyl)-3,5-dimethyl-piperazin-2-one as a white solid.

Aufarbeitung

  1. waitThe reaction is left
  2. stirringstirred vigorously
  3. customto precipitate out of solution
  4. customThe ethyl acetate is decanted off

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0c16b595a96c408da4a3b628243ad179
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07612075B2

Notizen zur Reaktion

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