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Acetic Acid → (2S,6RS)-4-(4-amino-quinazolin-7-ylmethyl)-2,6-dimethyl-3-oxo-piperazine-1-carboxylic acid benzyl ester

HRID 1432929
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1432929
C(O)(=O)C.[N:5]1[CH:10]=[N:9][CH:8]=[N:7][CH:6]=1.[CH2:11]([O:18][C:19]([N:21]1[CH:26]([CH3:27])[CH2:25][N:24]([CH2:28][C:29]2[CH:34]=C[C:32](C#N)=[C:31](N)[CH:30]=2)[C:23](=[O:38])[C@@H:22]1[CH3:39])=[O:20])[C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1.C(OCC)(=O)C>C(O)C>[CH2:11]([O:18][C:19]([N:21]1[CH:26]([CH3:27])[CH2:25][N:24]([CH2:28][C:29]2[CH:34]=[C:6]3[C:32]([C:10]([NH2:5])=[N:9][CH:8]=[N:7]3)=[CH:31][CH:30]=2)[C:23](=[O:38])[C@@H:22]1[CH3:39])=[O:20])[C:12]1[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 8857Ethyl AcetateHCID 92621,3,5-TriazineHCID 57054342(2S,6RS)-4-(3-amino-4-cyano-benzyl)-2,6-dimethyl-3-oxo-piperazine-1-carboxylic acid benzyl ester

Produkt 1

HCID 57166330(2S,6RS)-4-(4-amino-quinazolin-7-ylmethyl)-2,6-dimethyl-3-oxo-piperazine-1-carboxylic acid benzyl esterAusbeute 85,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

Glacial acetic acid (0.9 ml, 15.54 mmol) and 1,3,5-triazine (840 mg, 10.36 mmol) is added to a solution of (2S,6RS)-4-(3-amino-4-cyano-benzyl)-2,6-dimethyl-3-oxo-piperazine-1-carboxylic acid benzyl ester (2.03 g, 5.18 mmol) in ethanol. The resulting mixture is heated to reflux overnight. Replaced the ethanol with ethyl acetate and washed with saturated sodium bicarbonate (5 mL). The ethyl acetate layer is dried with magnesium sulfate, filtered and condensed. The resulting residue is purified by flash colunm (SiO2, 20% methanol/methylene chloride) to give the product (2S,6RS)-4-(4-amino-quinazolin-7-ylmethyl)-2,6-dimethyl-3-oxo-piperazine-1-carboxylic acid benzyl ester (1.85 g, 85%) as a yellow solid. C23H25N5O3 MS m/z: 420.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe resulting mixture is heated
  2. temperatureto reflux overnight
  3. washwashed with saturated sodium bicarbonate (5 mL)
  4. dry with materialThe ethyl acetate layer is dried with magnesium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. customcondensed
  7. customThe resulting residue is purified by flash colunm (SiO2, 20% methanol/methylene chloride)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5d393f2a70f241ca989619526d6e0e9f
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07612075B2

Notizen zur Reaktion

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