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Water → 1-(4-Azidoquinolin-7-ylmethyl)-4-(6-chlorobenzo[b]thiophen-2-sulfonyl)-piperazin-2-one

HRID 1432989
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1432989
Cl[C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][C:8]([CH2:12][N:13]3[CH2:18][CH2:17][N:16]([S:19]([C:22]4[S:26][C:25]5[CH:27]=[C:28]([Cl:31])[CH:29]=[CH:30][C:24]=5[CH:23]=4)(=[O:21])=[O:20])[CH2:15][C:14]3=[O:32])=[CH:9][CH:10]=2)[N:5]=[CH:4][CH:3]=1.[N-:33]=[N+:34]=[N-:35].[Na+].O>CN(C=O)C.[Cl-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC>[N:33]([C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][C:8]([CH2:12][N:13]3[CH2:18][CH2:17][N:16]([S:19]([C:22]4[S:26][C:25]5[CH:27]=[C:28]([Cl:31])[CH:29]=[CH:30][C:24]=5[CH:23]=4)(=[O:21])=[O:20])[CH2:15][C:14]3=[O:32])=[CH:9][CH:10]=2)[N:5]=[CH:4][CH:3]=1)=[N+:34]=[N-:35]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 33557Sodium AzideHCID 179852311-(4-Chloroquinolin-7-ylmethyl)-4-(6-chlorobenzo[b]thiophen-2-sulfonyl)-piperazin-2-one

Produkt 1

HCID 179852221-(4-Azidoquinolin-7-ylmethyl)-4-(6-chlorobenzo[b]thiophen-2-sulfonyl)-piperazin-2-oneAusbeute 101 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 70681
Tetrabutylammonium Chloride
Katalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
65 °C

Versuchsvorschrift

1-(4-Chloroquinolin-7-ylmethyl)-4-(6-chlorobenzo[b]thiophen-2-sulfonyl)-piperazin-2-one (0.52 g, 1.03 mmol) is dissolved in DMF (15 mL), treated with sodium azide (0.52 g, 8.0 mmol), tetrabutyl ammonium chloride (0.1 g, 0.36 mmol) and heated to 65° C. overnight. The reaction mixture is cooled, poured into water and extracted with ethyl acetate. The organic layer is washed with water, dried (sodium sulfate) and concentrated to give the title compound (0.5 g, 1.04 mmol). 1H NMR (CD3OD, 300 MHz) δ9.0 (d, 1H), 8.2 (d, 1H), 8.0 (s, 1H), 7.9 (d, 2H), 7.8 (d, 1H), 7.6 (d, 1H), 7.5 (d, 1H), 6.9 (s, 1H), 4.85 (s, 2H), 4.0 (s, 2H), 3.5-3.7 (m, 4H).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture is cooled
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washThe organic layer is washed with water
  4. dry with materialdried (sodium sulfate)
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-489f25c66f244884a7bc38754cbf1ee9
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07612075B2

Notizen zur Reaktion

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