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1-(4-Azidoquinolin-7-ylmethyl)-4-(6-chlorobenzo[b]thiophen-2-sulfonyl)-piperazin-2-one → 1-(4-Aminoquinolin-7-ylmethyl)-4-(6-chlorobenzo[b]thiophen-2-sulfonyl)-piperazin-2-one

HRID 1432990
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1432990
[N:1]([C:4]1[C:13]2[C:8](=[CH:9][C:10]([CH2:14][N:15]3[CH2:20][CH2:19][N:18]([S:21]([C:24]4[S:28][C:27]5[CH:29]=[C:30]([Cl:33])[CH:31]=[CH:32][C:26]=5[CH:25]=4)(=[O:23])=[O:22])[CH2:17][C:16]3=[O:34])=[CH:11][CH:12]=2)[N:7]=[CH:6][CH:5]=1)=[N+]=[N-]>C(O)(=O)C.CO.[Pd]>[NH2:1][C:4]1[C:13]2[C:8](=[CH:9][C:10]([CH2:14][N:15]3[CH2:20][CH2:19][N:18]([S:21]([C:24]4[S:28][C:27]5[CH:29]=[C:30]([Cl:33])[CH:31]=[CH:32][C:26]=5[CH:25]=4)(=[O:22])=[O:23])[CH2:17][C:16]3=[O:34])=[CH:11][CH:12]=2)[N:7]=[CH:6][CH:5]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 179852221-(4-Azidoquinolin-7-ylmethyl)-4-(6-chlorobenzo[b]thiophen-2-sulfonyl)-piperazin-2-one

Produkt 1

HCID 179852331-(4-Aminoquinolin-7-ylmethyl)-4-(6-chlorobenzo[b]thiophen-2-sulfonyl)-piperazin-2-oneAusbeute 82,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 10129899Acetic acid methanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of 1-(4-azidoquinolin-7-ylmethyl)-4-(6-chlorobenzo[b]thiophen-2-sulfonyl)-piperazin-2-one (0.50 g, 1.04 mmol) in 100 mL of acetic acid/methanol (˜1:10) is treated with 10% Pd/C (0.15 g) and stirred under hydrogen for 1.5 hours. The resulting solution is filtered through Celite and the filtrate is evaporated in vacuo. The organic layer is concentrated and the residue is purified by reverse phase HPLC (gradient elution of 30% of 0.1% aqueous TFA/acetonitrile to 100% acetonitrile) and lyopholized to give the title compound (0.39 g, 0.86 mmol). MS (ISP) m/z 487, 489, (M+H), Cl pattern.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe resulting solution is filtered through Celite
  2. customthe filtrate is evaporated in vacuo
  3. concentrationThe organic layer is concentrated
  4. customthe residue is purified by reverse phase HPLC (gradient elution of 30% of 0.1% aqueous TFA/acetonitrile to 100% acetonitrile)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f75b25d8a78746f489de43548c5432a0
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07612075B2

Notizen zur Reaktion

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