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Ethyl Acetate → HCID 69027424, Verbindung

HRID 1433067
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1433067
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[C:16]2[CH:15]=[CH:14][N:13]=[CH:12][C:11]=2[CH:10]=[C:9]1[CH2:17][N:18]1[CH2:23][CH2:22][NH:21][CH2:20][C:19]1=[O:24])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[Cl:25][C:26]1[S:30][C:29]([C:31]2[CH:38]=[CH:37][C:34]([CH:35]=O)=[CH:33][CH:32]=2)=[CH:28][CH:27]=1.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.CCOC(C)=O>C(#N)C.C(O)(=O)C>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[C:16]2[CH:15]=[CH:14][N:13]=[CH:12][C:11]=2[CH:10]=[C:9]1[CH2:17][N:18]1[CH2:23][CH2:22][N:21]([CH2:35][C:34]2[CH:37]=[CH:38][C:31]([C:29]3[S:30][C:26]([Cl:25])=[CH:27][CH:28]=3)=[CH:32][CH:33]=2)[CH2:20][C:19]1=[O:24])=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 2724942TriacetoxyborohydrideHCID 534263174-(5-Chlorothiophen-2-YL)benzaldehydeHCID 544278362-(2-Oxo-piperazin-1-ylmethyl)-pyrrolo[3,2-c]pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 69027424HCID 69027424, VerbindungAusbeute 56,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 176Acetic AcidKatalysatorHCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-(2-oxo-piperazin-1-ylmethyl)-pyrrolo[3,2-c]pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (0.10 g, 0.30 mmol) in acetonitrile (5 mL) is added 4-(5-chloro-thiophen-2-yl)-benzaldehyde (0.067 g, 0.30 mmol) followed by triacetoxyborohydride (0.13 g, 0.60 mmol) and glacial acetic acid (1 drop). The resulting mixture is stirred at room temperature overnight then poured into EtOAc and washed with water (×2) and brine. The organic layer is dried over MgSO4, filtered and concentrated to dryness then purified by column chromatography using EtOAc as the eluent to yield the title compound (0.90 g, 0.17 mmol). ESI MS [M+H]+=537.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water (×2) and brine
  2. dry with materialThe organic layer is dried over MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated to dryness
  5. customthen purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d7bee4c504c54b719c4e460c22562ef8
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07612075B2

Notizen zur Reaktion

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