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Sodium borohydride → 4-(6-Chloro-benzo[b]thiophene-2-sulfonyl)-1-(4-hydroxy-4,5,6,7-tetrahydro-benzothiazol-2-ylmethyl)-piperazin-2-one

HRID 1433074
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1433074
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[CH:9]=[C:8]([S:10]([N:13]3[CH2:18][CH2:17][N:16]([CH2:19][C:20]4[S:21][C:22]5[CH2:28][CH2:27][CH2:26][C:25](=[O:29])[C:23]=5[N:24]=4)[C:15](=[O:30])[CH2:14]3)(=[O:12])=[O:11])[S:7][C:6]=2[CH:31]=1.[BH4-].[Na+]>CCO.CCOC(C)=O>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[CH:9]=[C:8]([S:10]([N:13]3[CH2:18][CH2:17][N:16]([CH2:19][C:20]4[S:21][C:22]5[CH2:28][CH2:27][CH2:26][CH:25]([OH:29])[C:23]=5[N:24]=4)[C:15](=[O:30])[CH2:14]3)(=[O:11])=[O:12])[S:7][C:6]=2[CH:31]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 670150242-[4-(6-chloro-benzo[b]thiophene-2-sulfonyl)-2-oxo-piperazin-1-ylmethyl]-6,7-dihydro-5H-benzothiazol-4-one

Produkt 1

HCID 670141644-(6-Chloro-benzo[b]thiophene-2-sulfonyl)-1-(4-hydroxy-4,5,6,7-tetrahydro-benzothiazol-2-ylmethyl)-piperazin-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To the suspension of 2-[4-(6-chloro-benzo[b]thiophene-2-sulfonyl)-2-oxo-piperazin-1-ylmethyl]-6,7-dihydro-5H-benzothiazol-4-one (7 mg, 0.01 mmol) in EtOH (1 mL) is added sodium borohydride (3 mg, 0.08 mmol). After 15 min the reaction is diluted with EtOAc and washed with 1N HCl, NaHCO3 and brine. The solution is dried (MgSO4) and concentrated to provide 4-(6-chloro-benzo[b]thiophene-2-sulfonyl)-1-(4-hydroxy-4,5,6,7-tetrahydro-benzothiazol-2-ylmethyl)-piperazin-2-one. 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.88-7.82 (m, 3H), 7.46 (dd, 1H), 4.83-4.81 (m, 1H), 4.76 (s, 1H), 4.75 (s, 1H), 3.92 (s, 1H), 3.91 (s, 1H), 3.62-3.55 (m, 2H), 3.47-3.41 (m, 2H), 2.76-2.62 (m, 2H), 2.05-1.78 (m, 4H); MS (Ion Spray) 498 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. washwashed with 1N HCl, NaHCO3 and brine
  2. dry with materialThe solution is dried (MgSO4)
  3. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b5c2e99e0ac540878d4ddc44bd83d7e7
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07612075B2

Notizen zur Reaktion

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