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Water → Ammonia

HRID 1433241
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1433241
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([CH:15]=[CH:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][NH2:25])=[CH:11][C:10]=1[C@@H:26]([C:36]1[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][CH:37]=1)[CH2:27][CH2:28][N:29]([CH:33]([CH3:35])[CH3:34])[CH:30]([CH3:32])[CH3:31])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH2:42]([O:49][C:50]1[CH:55]=[CH:54][C:53]([C@@H:56]([O:59][Si:60]([C:63]([CH3:66])([CH3:65])[CH3:64])([CH3:62])[CH3:61])[CH2:57]Br)=[CH:52][C:51]=1[NH:67][S:68]([CH3:71])(=[O:70])=[O:69])[C:43]1[CH:48]=[CH:47][CH:46]=[CH:45][CH:44]=1.C(OCC)(=O)C.O>CS(C)=O>[NH3:25].[CH2:42]([O:49][C:50]1[CH:55]=[CH:54][C:53]([C@@H:56]([O:59][Si:60]([C:63]([CH3:64])([CH3:66])[CH3:65])([CH3:62])[CH3:61])[CH2:57][NH:25][CH2:24][CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH:16]=[CH:15][C:12]2[CH:13]=[CH:14][C:9]([O:8][CH2:1][C:2]3[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=3)=[C:10]([C@@H:26]([C:36]3[CH:37]=[CH:38][CH:39]=[CH:40][CH:41]=3)[CH2:27][CH2:28][N:29]([CH:30]([CH3:32])[CH3:31])[CH:33]([CH3:34])[CH3:35])[CH:11]=2)=[CH:52][C:51]=1[NH:67][S:68]([CH3:71])(=[O:69])=[O:70])[C:43]1[CH:48]=[CH:47][CH:46]=[CH:45][CH:44]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8857Ethyl AcetateHCID 46938715N-{2-(benzyloxy)-5-[(1R)-2-bromo-1-([tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethyl]phenyl}methanesulfonamideHCID 6893123410-{4-(Benzyloxy)-3-[(1R)-3-(diisopropylamino)-1-phenylpropyl]phenyl}dec-9-en-1-amine

Produkt 2

HCID 222Ammonia
HCID 86616474
N-{2-(benzyloxy)-5-[(1R)-2-{[10-{4-(benzyloxy)-3-[(1R)-3-(diisopropylamino)-1-phenylpropyl]phenyl}dec-9-en-1-yl]amino}-1-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethyl]phenyl}methanesulfonamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

10-{4-(Benzyloxy)-3-[(1R)-3-(diisopropylamino)-1-phenylpropyl]phenyl}dec-9-en-1-amine (Preparation 3, 170 mg, 0.33 mmol) and N-{2-(benzyloxy)-5-[(1R)-2-bromo-1-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethyl]phenyl}methanesulfonamide (Prepared according to WO2005/080324, 180 mg, 0.33 mmol) were heated at 90° C. in dimethylsulfoxide (0.5 ml) for 12 hours. Ethyl acetate (20 ml) and water (10 ml) were added and the organics separated, washed with water (10 ml), dried (magnesium sulphate) and the solvent removed in vacuo. The residue was purified by column chromatography on silica gel eluting with dichloromethane:methanol:880 ammonia (80/20/2.0 by volume) to furnish the title compound as a glass, 90 mg.

Aufarbeitung

  1. washthe organics separated, washed with water (10 ml)
  2. dry with materialdried (magnesium sulphate)
  3. customthe solvent removed in vacuo
  4. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel eluting with dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-198d5fd5251843668dfc186333ba0bbf
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07612084B2

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