StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Ammonium formate → N-(5-{(1R)-1-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-[(7-{3-[(1R)-3-(diisopropylamino)-1-phenylpropyl]-4-hydroxyphenoxy}heptyl)amino]ethyl}-2-hydroxyphenyl)methanesulfonamide

HRID 1433255
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1433255
C([O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([C@@H:15]([O:56][Si:57]([C:60]([CH3:63])([CH3:62])[CH3:61])([CH3:59])[CH3:58])[CH2:16][NH:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][O:25][C:26]2[CH:31]=[CH:30][C:29]([O:32]CC3C=CC=CC=3)=[C:28]([C@@H:40]([C:50]3[CH:55]=[CH:54][CH:53]=[CH:52][CH:51]=3)[CH2:41][CH2:42][N:43]([CH:47]([CH3:49])[CH3:48])[CH:44]([CH3:46])[CH3:45])[CH:27]=2)=[CH:11][C:10]=1[NH:64][S:65]([CH3:68])(=[O:67])=[O:66])C1C=CC=CC=1.C([O-])=O.[NH4+]>C(O)C.[OH-].[Pd+2].[OH-]>[Si:57]([O:56][C@H:15]([C:12]1[CH:13]=[CH:14][C:9]([OH:8])=[C:10]([NH:64][S:65]([CH3:68])(=[O:66])=[O:67])[CH:11]=1)[CH2:16][NH:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][O:25][C:26]1[CH:31]=[CH:30][C:29]([OH:32])=[C:28]([C@@H:40]([C:50]2[CH:51]=[CH:52][CH:53]=[CH:54][CH:55]=2)[CH2:41][CH2:42][N:43]([CH:47]([CH3:49])[CH3:48])[CH:44]([CH3:46])[CH3:45])[CH:27]=1)([C:60]([CH3:63])([CH3:61])[CH3:62])([CH3:59])[CH3:58]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 2723923Ammonium formateHCID 57933197N-{2-(Benzyloxy)-5-[(1R)-2-[(7-{4-(benzyloxy)-3-[(1R)-3-(diisopropylamino)-1-phenylpropyl]phenoxy}heptyl)amino]-1-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethyl]phenyl}methanesulfonamide

Produkt 1

HCID 57933236N-(5-{(1R)-1-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-[(7-{3-[(1R)-3-(diisopropylamino)-1-phenylpropyl]-4-hydroxyphenoxy}heptyl)amino]ethyl}-2-hydroxyphenyl)methanesulfonamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 9942167
Palladium hydroxide
Katalysator
HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

N-{2-(Benzyloxy)-5-[(1R)-2-[(7-{4-(benzyloxy)-3-[(1R)-3-(diisopropylamino)-1-phenylpropyl]phenoxy}heptyl)amino]-1-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethyl]phenyl}methanesulfonamide (Preparation 19, 96 mg, 0.10 mmol) and palladium hydroxide (20% by weight on carbon, 25 mg, 0.04 mmol) were dissolved in ethanol (3 ml), then ammonium formate (69 mg, 1.1 mmol) was added and heated to 80° C. for 1 hour. The reaction was cooled to room temperature and the mixture was filtered through Arbocel™ and the solvent removed in vacuo. The residue was dissolved in dichloromethane (containing a trace of methanol) and washed with water (brine was added to aid in the separation), the organic layer was dried (magnesium sulphate), filtered, and the solvents removed in vacuo to yield the title compound as a white foam, 68 mg.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction was cooled to room temperature
  2. filtrationthe mixture was filtered through Arbocel™
  3. customthe solvent removed in vacuo
  4. dissolutionThe residue was dissolved in dichloromethane (
  5. additioncontaining a trace of methanol) and
  6. washwashed with water (brine
  7. additionwas added to aid in the separation), the organic layer
  8. dry with materialwas dried (magnesium sulphate)
  9. filtrationfiltered
  10. customthe solvents removed in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1b69515de63e48fa9fc7a101d18a9f62
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07612084B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion