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Potassium Iodide → Ammonia

HRID 1433273
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1433273
[NH2:1][CH2:2][CH2:3][C:4]1[CH:5]=[C:6]([CH:40]=[CH:41][CH:42]=1)[O:7][CH2:8][CH2:9][C:10]1[CH:11]=[CH:12][C:13]([O:32][CH2:33][C:34]2[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=2)=[C:14]([C@@H:16]([C:26]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=2)[CH2:17][CH2:18][N:19]([CH:23]([CH3:25])[CH3:24])[CH:20]([CH3:22])[CH3:21])[CH:15]=1.[I-].[K+].C(=O)([O-])O.[Na+].[CH2:50]([O:57][C:58]1[CH:63]=[CH:62][C:61]([C@@H:64]([O:67][Si:68]([C:71]([CH3:74])([CH3:73])[CH3:72])([CH3:70])[CH3:69])[CH2:65]Br)=[CH:60][C:59]=1[NH:75][S:76]([CH3:79])(=[O:78])=[O:77])[C:51]1[CH:56]=[CH:55][CH:54]=[CH:53][CH:52]=1.C(#N)CC>C(OCC)(=O)C.O>[NH3:1].[CH2:50]([O:57][C:58]1[CH:63]=[CH:62][C:61]([C@@H:64]([O:67][Si:68]([C:71]([CH3:72])([CH3:74])[CH3:73])([CH3:70])[CH3:69])[CH2:65][NH:1][CH2:2][CH2:3][C:4]2[CH:42]=[CH:41][CH:40]=[C:6]([O:7][CH2:8][CH2:9][C:10]3[CH:11]=[CH:12][C:13]([O:32][CH2:33][C:34]4[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=4)=[C:14]([C@@H:16]([C:26]4[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=4)[CH2:17][CH2:18][N:19]([CH:20]([CH3:22])[CH3:21])[CH:23]([CH3:25])[CH3:24])[CH:15]=3)[CH:5]=2)=[CH:60][C:59]=1[NH:75][S:76]([CH3:79])(=[O:77])=[O:78])[C:51]1[CH:56]=[CH:55][CH:54]=[CH:53][CH:52]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 5

HCID 4875Potassium IodideHCID 7854PropionitrileHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 46938715N-{2-(benzyloxy)-5-[(1R)-2-bromo-1-([tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethyl]phenyl}methanesulfonamideHCID 57933181(3R)-3-[5-{2-[3-(2-aminoethyl)phenoxy]ethyl}-2-(benzyloxy)phenyl]-N,N-diisopropyl-3-phenylpropan-1-amine

Produkt 2

HCID 222
Ammonia
HCID 57933179N-{2-(benzyloxy)-5-[(1R)-2-({2-[3-(2-{4-(benzyloxy)-3-[(1R)-3-(diisopropylamino)-1-phenylpropyl]phenyl}ethoxy)phenyl]ethyl}amino)-1-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethyl]phenyl}methanesulfonamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

(3R)-3-[5-{2-[3-(2-aminoethyl)phenoxy]ethyl}-2-(benzyloxy)phenyl]-N,N-diisopropyl-3-phenylpropan-1-amine (Preparation 38, 340 mg, 0.52 mmol), potassium iodide (86 mg, 0.52 mmol), sodium hydrogen carbonate (175 mg, 2.08 mmol) and N-{2-(benzyloxy)-5-[(1R)-2-bromo-1-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethyl]phenyl}methanesulfonamide (Prepared according to WO2005/080324, 270 mg, 0.52 mmol) were added to propionitrile (5 ml) and stirred at 100° C. under nitrogen overnight. Mixture was cooled and water (100 ml) and ethyl acetate (100 ml) were added. Organics were separated and washed with brine (100 ml), dried (magnesium sulphate) and the solvent removed in vacuo. The residue was purified by column chromatography on silica gel eluting with dichloromethane:methanol:880 ammonia (100/0/0 to 85/15/1.5 by volume) to furnish the title compound as a glass, 257 mg.

Aufarbeitung

  1. temperatureMixture was cooled
  2. customOrganics were separated
  3. washwashed with brine (100 ml)
  4. dry with materialdried (magnesium sulphate)
  5. customthe solvent removed in vacuo
  6. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel eluting with dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-10357b07bbee43f4b1df4d53eebaa8f3
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07612084B2

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