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Potassium Iodide → Ammonia

HRID 1433277
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1433277
Cl.Cl.[NH2:3][CH2:4][CH2:5][C:6]1[CH:44]=[CH:43][C:9]([O:10][CH2:11][CH2:12][C:13]2[CH:14]=[CH:15][C:16]([O:35][CH2:36][C:37]3[CH:42]=[CH:41][CH:40]=[CH:39][CH:38]=3)=[C:17]([C@@H:19]([C:29]3[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=3)[CH2:20][CH2:21][N:22]([CH:26]([CH3:28])[CH3:27])[CH:23]([CH3:25])[CH3:24])[CH:18]=2)=[CH:8][CH:7]=1.[CH2:45]([O:52][C:53]1[CH:54]=[C:55]([C@@H:67]([O:70][Si:71]([C:74]([CH3:77])([CH3:76])[CH3:75])([CH3:73])[CH3:72])[CH2:68]Br)[CH:56]=[C:57]([O:59][CH2:60][C:61]2[CH:66]=[CH:65][CH:64]=[CH:63][CH:62]=2)[CH:58]=1)[C:46]1[CH:51]=[CH:50][CH:49]=[CH:48][CH:47]=1.[I-].[K+].C(=O)([O-])O.[Na+].C(#N)CC>C(OCC)(=O)C.O>[NH3:3].[CH2:36]([O:35][C:16]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([CH2:12][CH2:11][O:10][C:9]2[CH:43]=[CH:44][C:6]([CH2:5][CH2:4][NH:3][CH2:68][C@@H:67]([C:55]3[CH:54]=[C:53]([O:52][CH2:45][C:46]4[CH:47]=[CH:48][CH:49]=[CH:50][CH:51]=4)[CH:58]=[C:57]([O:59][CH2:60][C:61]4[CH:66]=[CH:65][CH:64]=[CH:63][CH:62]=4)[CH:56]=3)[O:70][Si:71]([C:74]([CH3:77])([CH3:76])[CH3:75])([CH3:73])[CH3:72])=[CH:7][CH:8]=2)=[CH:18][C:17]=1[C@@H:19]([C:29]1[CH:30]=[CH:31][CH:32]=[CH:33][CH:34]=1)[CH2:20][CH2:21][N:22]([CH:26]([CH3:28])[CH3:27])[CH:23]([CH3:25])[CH3:24])[C:37]1[CH:38]=[CH:39][CH:40]=[CH:41][CH:42]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 5

HCID 4875Potassium IodideHCID 7854PropionitrileHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 57683377{(1R)-1-[3,5-bis(benzyloxy)phenyl]-2-bromoethoxy}(tert-butyl)dimethylsilaneHCID 86616485(3R)-3-[5-{2-[4-(2-aminoethyl)phenoxy]ethyl}-2-(benzyloxy)phenyl]-N,N-diisopropyl-3-phenylpropan-1-amine bis hydrochloride salt

Produkt 2

HCID 222
Ammonia
HCID 57933155(3R)-3-[2-(benzyloxy)-5-{2-[4-(2-{[(2R)-2-[3,5-bis(benzyloxy)phenyl]-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethyl]amino}ethyl)phenoxy]ethyl}phenyl]-N,N-diisopropyl-3-phenylpropan-1-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

(3R)-3-[5-{2-[4-(2-aminoethyl)phenoxy]ethyl}-2-(benzyloxy)phenyl]-N,N-diisopropyl-3-phenylpropan-1-amine bis hydrochloride salt (Preparation 42, 600 mg, 0.94 mmol), {(1R)-1-[3,5-bis(benzyloxy)phenyl]-2-bromoethoxy}(tert-butyl)dimethylsilane (Prepared according to US2005/222128, 500 mg, 0.94 mmol), potassium iodide (160 mg, 0.94 mmol), sodium hydrogen carbonate (480 mg, 5.65 mmol) were added to propionitrile (10 ml) and stirred at 100° C. under nitrogen overnight. The mixture was cooled and water (75 ml) and ethyl acetate (75 ml) were added. Organics were separated and washed with brine (25 ml), dried (magnesium sulphate) and the solvent removed in vacuo. The residue was purified by column chromatography on silica gel eluting with dichloromethane:methanol:880 ammonia (99/1/0.1 to 90/10/1 by volume) to furnish the title compound as a gum, 346 mg.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was cooled
  2. customOrganics were separated
  3. washwashed with brine (25 ml)
  4. dry with materialdried (magnesium sulphate)
  5. customthe solvent removed in vacuo
  6. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel eluting with dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c2e413cb37d94546bc928e0e57fba51e
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07612084B2

Notizen zur Reaktion

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