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Ammonium formate → Ammonia

HRID 1433289
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1433289
[C:1]([O:5][C:6](=[O:52])[NH:7][CH2:8][CH2:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([O:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19]/[CH:20]=[CH:21]/[C:22]2[CH:27]=[CH:26][C:25]([O:28]CC3C=CC=CC=3)=[C:24]([C@@H:36]([C:46]3[CH:51]=[CH:50][CH:49]=[CH:48][CH:47]=3)[CH2:37][CH2:38][N:39]([CH:43]([CH3:45])[CH3:44])[CH:40]([CH3:42])[CH3:41])[CH:23]=2)=[CH:12][CH:11]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C([O-])=O.[NH4+]>C(O)C.[OH-].[Pd+2].[OH-]>[NH3:7].[C:1]([O:5][C:6](=[O:52])[NH:7][CH2:8][CH2:9][C:10]1[CH:11]=[CH:12][C:13]([O:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][C:22]2[CH:27]=[CH:26][C:25]([OH:28])=[C:24]([C@@H:36]([C:46]3[CH:47]=[CH:48][CH:49]=[CH:50][CH:51]=3)[CH2:37][CH2:38][N:39]([CH:43]([CH3:44])[CH3:45])[CH:40]([CH3:42])[CH3:41])[CH:23]=2)=[CH:14][CH:15]=1)([CH3:3])([CH3:2])[CH3:4]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 2723923Ammonium formateHCID 57933225tert-butyl[2-(4-{[(4E)-5-{4-(benzyloxy)-3-[(1R)-3-(diisopropylamino)-1-phenylpropyl]phenyl}pent-4-en-1-yl]oxy}phenyl)ethyl]carbamate

Produkt 2

HCID 222AmmoniaHCID 57933162tert-butyl(2-{4-[(5-{3-[(1R)-3-(diisopropylamino)-1-phenylpropyl]-4-hydroxyphenyl}pentyl)oxy]phenyl}ethyl)carbamate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 9942167
Palladium hydroxide
Katalysator
HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

Tert-butyl[2-(4-{[(4E)-5-{4-(benzyloxy)-3-[(1R)-3-(diisopropylamino)-1-phenylpropyl]phenyl}pent-4-en-1-yl]oxy}phenyl)ethyl]carbamate (Preparation 57, 2.5 g, 3.5 mmol) was dissolved in ethanol (50 ml) and palladium hydroxide (20% by weight on carbon, 600 mg, 0.84 mmol) and ammonium formate (2.0 g, 30 mmol) were added and stirred at 90° C. for 1 hour. Reaction was cooled and filtered through arbocel and the solvent removed in vacuo. The residue was purified by column chromatography on silica gel eluting with dichloromethane:methanol:880 ammonia (95/5/0.5 to 90/10/1 by volume) to furnish the title compound as a white foam, 1.66 g

Aufarbeitung

  1. customReaction
  2. temperaturewas cooled
  3. filtrationfiltered through arbocel
  4. customthe solvent removed in vacuo
  5. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel eluting with dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9b7478f13ed240a7b1753c46cc285576
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07612084B2

Notizen zur Reaktion

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