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Succinic Acid → n-{5-[(1r)-2-({2-[4-(2-{3-[(1r)-3-(Diisopropylamino)-1-phenylpropyl]-4-hydroxyphenyl}ethoxy)phenyl]ethyl}amino)-1-hydroxyethyl]-2-hydroxyphenyl}methanesulfonamide succinate salt

HRID 1433308
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1433308
[CH:1]([N:4]([CH:48]([CH3:50])[CH3:49])[CH2:5][CH2:6][C@@H:7]([C:14]1[CH:15]=[C:16]([CH2:21][CH2:22][O:23][C:24]2[CH:29]=[CH:28][C:27]([CH2:30][CH2:31][NH:32][CH2:33][C@@H:34]([C:36]3[CH:37]=[CH:38][C:39]([OH:47])=[C:40]([NH:42][S:43]([CH3:46])(=[O:45])=[O:44])[CH:41]=3)[OH:35])=[CH:26][CH:25]=2)[CH:17]=[CH:18][C:19]=1[OH:20])[C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1)([CH3:3])[CH3:2].[C:51]([OH:58])(=[O:57])[CH2:52][CH2:53][C:54]([OH:56])=[O:55]>CO.O>[C:51]([OH:58])(=[O:57])[CH2:52][CH2:53][C:54]([OH:56])=[O:55].[CH:48]([N:4]([CH:1]([CH3:3])[CH3:2])[CH2:5][CH2:6][C@@H:7]([C:14]1[CH:15]=[C:16]([CH2:21][CH2:22][O:23][C:24]2[CH:29]=[CH:28][C:27]([CH2:30][CH2:31][NH:32][CH2:33][C@@H:34]([C:36]3[CH:37]=[CH:38][C:39]([OH:47])=[C:40]([NH:42][S:43]([CH3:46])(=[O:45])=[O:44])[CH:41]=3)[OH:35])=[CH:26][CH:25]=2)[CH:17]=[CH:18][C:19]=1[OH:20])[C:8]1[CH:9]=[CH:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=1)([CH3:50])[CH3:49]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 1110Succinic AcidHCID 57933169N-{5-[(1R)-2-({2-[4-(2-{3-[(1R)-3-(diisopropylamino)-1-phenylpropyl]-4-hydroxyphenyl}ethoxy)phenyl]ethyl}amino)-1-hydroxyethyl]-2-hydroxyphenyl}methanesulfonamide

Produkt 1

HCID 68928990n-{5-[(1r)-2-({2-[4-(2-{3-[(1r)-3-(Diisopropylamino)-1-phenylpropyl]-4-hydroxyphenyl}ethoxy)phenyl]ethyl}amino)-1-hydroxyethyl]-2-hydroxyphenyl}methanesulfonamide succinate salt

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
2×
HCID 962WaterLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

N-{5-[(1R)-2-({2-[4-(2-{3-[(1R)-3-(diisopropylamino)-1-phenylpropyl]-4-hydroxyphenyl}ethoxy)phenyl]ethyl}amino)-1-hydroxyethyl]-2-hydroxyphenyl}methanesulfonamide (Example 5, 2000 mg, 2.84 mmol) was dissolved in methanol (8 ml) and succinic acid (336 mg, 2.84 mmol) in water (2 ml) and methanol (2 ml) was added in one portion to the stirred solution at room temperature. Further water was added until the salt appeared as a gum which was seeded with a small crystal of the salt previously isolated. The mixture was left overnight and stirred occasionally to aid crystallisation. After 5 days the solid was filtered and dried in vacuo to furnish the title compound as a white crystalline solid, 2336 mg, m.p. 148-150° C.

Aufarbeitung

  1. custompreviously isolated
  2. customcrystallisation
  3. filtrationAfter 5 days the solid was filtered
  4. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-65ec2149093841d7b2d5e3bf1bcd7952
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07612084B2

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