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Hydrochloric Acid → 6-Carboxy-7-methoxy-4-(indol-5-yloxy)quinoline

HRID 1433631
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1433631
C[O:2][C:3]([C:5]1[CH:6]=[C:7]2[C:12](=[CH:13][C:14]=1[O:15][CH3:16])[N:11]=[CH:10][CH:9]=[C:8]2[O:17][C:18]1[CH:19]=[C:20]2[C:24](=[CH:25][CH:26]=1)[NH:23][CH:22]=[CH:21]2)=[O:4].[OH-].[Li+].Cl>O1CCCC1>[C:3]([C:5]1[CH:6]=[C:7]2[C:12](=[CH:13][C:14]=1[O:15][CH3:16])[N:11]=[CH:10][CH:9]=[C:8]2[O:17][C:18]1[CH:19]=[C:20]2[C:24](=[CH:25][CH:26]=1)[NH:23][CH:22]=[CH:21]2)([OH:4])=[O:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 3939Lithium HydroxideHCID 229366056-Methoxycarbonyl-7-methoxy-4-(5-indolyloxy)quinoline

Produkt 1

HCID 229369786-Carboxy-7-methoxy-4-(indol-5-yloxy)quinolineAusbeute 72,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

After dissolving 6-methoxycarbonyl-7-methoxy-4-(indol-5-yloxy)quinoline (400 mg) in tetrahydrofuran (5 ml), a 1.5N aqueous lithium hydroxide solution (2.5 ml) was added and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours. The reaction solution was adjusted to pH 4 with 1N aqueous hydrochloric acid, and the precipitated crystals were filtered out and washed with ethyl acetate to obtain the title compound (280 mg).

Aufarbeitung

  1. filtrationthe precipitated crystals were filtered out
  2. washwashed with ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5cd8994bb2db4fa18d08d09cb0e1ee47
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07612092B2

Notizen zur Reaktion

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