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6-Methoxy-2-(4-methoxy-2-nitrophenyl)-1,1-dimethyl-1,4-dihydronaphthalene → 5-Methoxy-2-(6-methoxy-1,1-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)phenylamine

HRID 1433897
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1433897
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=1)[C:9]([CH3:14])([CH3:13])[C:8]([C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([O:21][CH3:22])=[CH:17][C:16]=1[N+:23]([O-])=O)=[CH:7][CH2:6]2>O1CCCC1.CO.[Pd]>[CH3:22][O:21][C:18]1[CH:19]=[CH:20][C:15]([CH:8]2[CH2:7][CH2:6][C:5]3[C:10](=[CH:11][CH:12]=[C:3]([O:2][CH3:1])[CH:4]=3)[C:9]2([CH3:14])[CH3:13])=[C:16]([NH2:23])[CH:17]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 1

HCID 230875336-Methoxy-2-(4-methoxy-2-nitrophenyl)-1,1-dimethyl-1,4-dihydronaphthalene

Produkt 1

HCID 230871285-Methoxy-2-(6-methoxy-1,1-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)phenylamineAusbeute 79 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittelHCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 6-methoxy-2-(4-methoxy-2-nitrophenyl)-1,1-dimethyl-1,4-dihydronaphthalene (433 mg) in tetrahydrofuran (6 ml) and methanol (6 ml) was added 10% palladium-activated charcoal (200 mg), and the solution was stirred for 3.5 hours at room temperature under a hydrogen atmosphere at 4 atmospheric pressures. After filtration through celite pad, the solvent was evaporated in vacuo, and the resulting solid was washed with hexane-diethyl ether system to provide the title compound (314 mg).

Aufarbeitung

  1. filtrationAfter filtration through celite pad
  2. customthe solvent was evaporated in vacuo
  3. washthe resulting solid was washed with hexane-diethyl ether system

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-eb72b3c869ea4be296d309804dd525ad
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07612114B2

Notizen zur Reaktion

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