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N,N'-Dimethylethylenediamine → 4-(4-Amino-3-fluorophenyl)morpholin-3-one

HRID 1434516
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1434516
[F:1][C:2]1[CH:8]=[C:7](I)[CH:6]=[CH:5][C:3]=1[NH2:4].[NH:10]1[CH2:15][CH2:14][O:13][CH2:12][C:11]1=[O:16].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].CNCCNC>C1(C)C=CC=CC=1.[Cu]I.O>[NH2:4][C:3]1[CH:5]=[CH:6][C:7]([N:10]2[CH2:15][CH2:14][O:13][CH2:12][C:11]2=[O:16])=[CH:8][C:2]=1[F:1]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 8070N,N'-DimethylethylenediamineHCID 11430Potassium CarbonateHCID 669533-MorpholinoneHCID 1856942-Fluoro-4-iodoaniline

Produkt 1

HCID 534177984-(4-Amino-3-fluorophenyl)morpholin-3-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 24350
Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
140 °C

Versuchsvorschrift

2.0 g (8.4 mmol) 2-fluoro-4-iodo-aniline, 860 mg (8.5 mmol) morpholin-3-one, 162 mg (0.86 mmol) copper(I)iodide, 2.33 g (16.86 mmol) potassium carbonate and 91 μl N,N′-dimethylethylenediamine are suspended in 18 ml of toluene under an argon atmosphere and stirred for two hours in a microwave at a power of 35 Watts at 140° C. Water is added and the mixture is extracted three times with ethyl acetate. The combined organic phases are dried over sodium sulphate and evaporated to dryness. The residue is purified by chromatography on silica gel (eluant: dichloromethane/methanol 50:1).

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture is extracted three times with ethyl acetate
  2. dry with materialThe combined organic phases are dried over sodium sulphate
  3. customevaporated to dryness
  4. customThe residue is purified by chromatography on silica gel (eluant: dichloromethane/methanol 50:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f8d38b09f7904b99ac4181ecc9c58354
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07615549B2

Notizen zur Reaktion

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