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Ethanol → 2-(2-t-Butoxycarbonylaminoethoxy)-4-methylsulfonylbenzoic acid

HRID 1434832
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1434832
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][CH2:9][CH2:10][O:11][C:12]1[CH:21]=[C:20]([S:22]([CH3:25])(=[O:24])=[O:23])[CH:19]=[CH:18][C:13]=1[C:14]([O:16]C)=[O:15])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].CCO.[OH-].[K+]>O>[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][CH2:9][CH2:10][O:11][C:12]1[CH:21]=[C:20]([S:22]([CH3:25])(=[O:24])=[O:23])[CH:19]=[CH:18][C:13]=1[C:14]([OH:16])=[O:15])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 702EthanolHCID 14797Potassium HydroxideHCID 57936591Methyl 2-(2-t-butoxycarbonylaminoethoxy)-4-methylsulfonylbenzoate

Produkt 1

HCID 579366282-(2-t-Butoxycarbonylaminoethoxy)-4-methylsulfonylbenzoic acidAusbeute 91 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of methyl 2-(2-t-butoxycarbonylaminoethoxy)-4-methylsulfonylbenzoate (8.6 g, 23 mmol), EtOH (200 mL), and KOH (6.5 g, 115 mmol) in water (200 mL) was heated to 70° C. for 4 hours. The EtOH was removed in vacuo and the residue was diluted with CH2Cl2. The mixture was acidified with satd citric acid and partitioned. The organic layer was dried (Na2SO4) and concentrated to give the desired product as a solid (7.5 g, 91%).

Aufarbeitung

  1. customThe EtOH was removed in vacuo
  2. additionthe residue was diluted with CH2Cl2
  3. custompartitioned
  4. dry with materialThe organic layer was dried (Na2SO4)
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e6fb5d921bbf4bc28182b548880eb9fa
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07615568B2

Notizen zur Reaktion

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