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Ethanol → 7-Bromo-5-fluoro-1-benzofuran

HRID 1435323
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1435323
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([F:8])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[O:9][CH2:10][CH:11](OCC)OCC.C(O)C>ClC1C=CC=CC=1>[Br:1][C:2]1[C:3]2[O:9][CH:10]=[CH:11][C:4]=2[CH:5]=[C:6]([F:8])[CH:7]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 702EthanolHCID 22144836HCID 22144836, Verbindung

Produkt 1

HCID 221448167-Bromo-5-fluoro-1-benzofuranAusbeute 33 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 7964ChlorobenzeneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

2-Bromo-1-(2,2-diethoxy-ethoxy)-4-fluoro-benzene (60 g, 0.22 mol, Step A) was combined with Amberlyst-15 (20 g, Aldrich) in chlorobenzene (500 mL, Aldrich) and stirred with a paddle stirrer while the temperature was maintained at very gentle reflux. At the same time an azeotrope containing ethanol and chlorobenzene was removed via downward distillation. After 2 hours, more chlorobenzene was added (200 mL) and additional azeotrope was collected. The content of the flask was filtered and excess chlorobenzene was distilled (45° C., at ˜1 mm). The residue was purified by silica gel chromatography (5-10% ethyl ether/hexane) to give 7-bromo-5-fluoro-benzofuran (14 g, ˜33%) and taken to the next step. H1NMR (300 MHz, DMSOd6), ppm: 8.20 (d), 1H, 7.52(m), 2 H, 7.10(d), 1H.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas maintained at very gentle reflux
  2. customwas removed via downward distillation
  3. additionmore chlorobenzene was added (200 mL) and additional azeotrope
  4. customwas collected
  5. filtrationThe content of the flask was filtered
  6. distillationexcess chlorobenzene was distilled (45° C., at ˜1 mm)
  7. customThe residue was purified by silica gel chromatography (5-10% ethyl ether/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-61f2e78a34e447c59e464ff5a0b07814
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07615634B2

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