Isobutyl chloroformate → 7-(hydroxymethyl)-1H-pyrido[2,3-b][1,4]thiazin-2(3H)-one

HRID 1435862Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1435862
[O:1]=[C:2]1[CH2:7][S:6][C:5]2[N:8]=[CH:9][C:10]([C:12](O)=[O:13])=[CH:11][C:4]=2[NH:3]1.C(OC(Cl)=O)C(C)C.[BH4-].[Na+]>>[OH:13][CH2:12][C:10]1[CH:9]=[N:8][C:5]2[S:6][CH2:7][C:2](=[O:1])[NH:3][C:4]=2[CH:11]=1

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 62365Isobutyl chloroformateHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 218736922,3-Dihydro-2-oxo-1H-pyrido[2,3-b][1,4]thiazine-7-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 218737287-(hydroxymethyl)-1H-pyrido[2,3-b][1,4]thiazin-2(3H)-oneAusbeute 56,2 %

Versuchsvorschrift

2-Oxo-2,3-dihydro-1H-pyrido[2,3-b][1,4]thiazine-7-carboxylic acid (2.48 g) was reacted with iso-butylchloroformate and sodium borohydride by the method of Preparation (14b) to afford a solid (1.3 g), after recrystallisation from chloroform-methanol (9:1). MS (ES) m/e 197 (M+H)+.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-43de51b122d34dc28ddbfadd8580d79f
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_11
Patentnummer
US07618959B2

Notizen zur Reaktion

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